(4R,5S)-tert-butyl 5-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 1613309-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-tert-butyl 5-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,4-dihydroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1613309-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: SDETTXNTQKGXJH-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-tert-butyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4R,5S)-tert-butyl 5-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和酮亚胺的直接催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201309719

文献信息

• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of Isocyanoacetates and Ketimines
  作者：Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201309719

  日期：2014.3.24

  A catalytic asymmetric synthesis of imidazolines with a fully substituted β‐carbon atom by a Mannich‐type addition/cyclization reaction of isocyanoacetate pronucleophiles and N‐diphenylphosphinoyl ketimines has been developed. When a combination of a cinchona‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide was employed as a binary catalyst system, good reactivity, high diastereoselectivities (up

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。