2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine | 233766-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2S)-2-[[[2-(dimethylamino)-3-pyridinyl]oxy]methyl]-1-azetidinecarboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[2-(dimethylamino)pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 233766-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: UOAZEZBLLWQIJL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dolci; Dolle; Valette, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S97-S98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3- [2（S）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶的合成及其烟碱乙酰胆碱受体的体内结合性质：烟碱受体的一种新的正电子发射断层成像配体。

  摘要：

  一系列新的3-吡啶基醚的先导化合物氮杂环丁烷衍生物A-85380（3-[（（S）-2-azetidinylmethoxymethoxy] pyrididine））是人类alpha4beta2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的有效和选择性配体亚型。在体外，A-85380的氟衍生物（2-氟-3-[（S）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶或FA-85380）竞争取代[3H]胱氨酸或[3H]表巴替丁，Ki值分别为48和46 pM。FA-85380已由正电子发射极氟18（t1 / 2（半衰期）= 110分钟）标记，且无载体的亲核芳族取代被具有[3- [2]的K [18F] F-K222络合物取代（S）-N-（叔丁氧基羰基）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶-2-基）三甲基铵三氟甲磺酸盐作为高效标记前体，然后用TFA去除Boc保护基。自回旋加速器氟18生产（EOB）结束以来，总合成时间为50-53分钟。相对于最

  DOI：

  10.1021/jm9910223