5-(N-benzoxycarbonyl)amino-3,6,7-trihydroxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose | 870078-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzoxycarbonyl)amino-3,6,7-trihydroxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose
• 英文别名: 5-benzyloxycarbonylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose；benzyl N-[(1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 870078-04-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: ZAKCGWDTVIABBB-YZXKGSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzoxycarbonyl)amino-3,6,7-trihydroxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-5-hydroxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-5,6-N-benzyl-(E)-aziridine-1,2-O-isopropylidenehept-5,6-dideoxy-β-L-ido-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(N-benzoxycarbonyl)amino-3,6,7-trihydroxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-hepto-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g

文献信息

• Synthesis of azepane and nojirimycin iminosugars: the Sharpless asymmetric epoxidation of d-glucose-derived allyl alcohol and highly regioselective epoxide ring opening using sodium azide
  作者：Vrushali H. Jadhav、Omprakash P. Bande、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.007

  日期：2010.2

  The Sharp less asymmetric epoxidation of D-glucose-derived ally! alcohol 4 afforded alpha- and beta-epoxides 5a and 5b in high stereoselectivity. The epoxide ring opening in 5a/5b was studied with different nucleophilic azido reagents, under various reaction conditions, and was found to be highly regioselective to give the preferential formation of 6-azido diol 6a/6b over 5-azido-diol 7a/7b. The 6-azido diol 6a/6b and 5-azido dial 7a/7b thus obtained were converted to the corresponding seven- and six-membered iminosugar, namely, azepane 1a/1b and 1-deoxy-nojirimycin 2a/2b. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.