4-乙烯氮杂啶-2-酮 | 7486-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-乙烯氮杂啶-2-酮
• 英文名称: 4-ethenylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-vinyl-azetidin-2-one；4-ethenyl-2-azetidinone
• CAS: 7486-94-4
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD00055493
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ZEWHMWFASYXCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯氮杂啶-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-3-Acetyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-4-vinyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hamlet, A. Bevin; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 411 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Chlorsulfonyl-2-vinyl-azetidinon-(4) 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.01 g的产率得到4-乙烯氮杂啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物与烯烃环加成反应，用于构建吡咯并苯二氮卓类和氮杂环丁烷-苯二氮卓类。

  摘要：

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.3390/molecules191016737

文献信息

• Herstellung und Umsetzungen von ?-Lactamen
  作者：Th. Haug、F. Lohse、K. Metzger、H. Batzer

  DOI：10.1002/hlca.19680510828

  日期：1968.10.31

  The cycloaddition of N-chlorosulfonyl-isocyanate with isoprene, butadiene and a polyolefin as well as the reaction of ketenes with some bis-azomethines were investigated. Suitably substituted bis-azomethines could be separated in the rac. and the meso-form. The reactivity of the azetidinones towards hydrolysis and hydrogenation was tested. Attempts to polymerise 4-vinyl-azetidin-2-one, polyazetidinone

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。
• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。
• Ring Closing Metathesis in the Synthesis of Sultones and Sultams
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Dirk Freitag、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822408

  日期：——

  synthesized by ring closing metathesis (RCM) of sulfonates. The resulting α,β-unsaturated sultones act as dienophiles in intermolecular Diels-Alder reactions. A first cyclic sulfate formation through RCM has been discovered, and a rapid access to p-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from inexpensive, commercially available starting materials using RCM as the key operation

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。
• [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089362A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme DPP-IV having the formula I: (I) The invention furthermore relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for treating diseases that are associated with proteins which are subject to inactivation by DPP-IV, such as type 2 diabetes and obesity.

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。
• Asymmetric induction in nitrile oxide cycloadditions to 3-butene-1,2-diol and derivatives
  作者：Volker Jäger、Rudolf Schohe、Erich F Paulus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94123-6

  日期：1983.1

  Nitrile oxide cycloadditions to 3-butene-1,2-diol and derivatives thereof show varying degrees of erythro selectivity, ranging from 0 to ca. 0.9 kcal/mol. Some of these results are rationalized qualitatively on the basis of the Felkin-Anh-Houk model.

  氧化腈与3-丁烯-1，2-二醇及其衍生物的环加成反应显示出不同程度的赤型选择性，范围为0至约1。0.9大卡/摩尔 在Felkin-Anh-Houk模型的基础上，对这些结果中的一些进行了定性的合理化处理。