(1S,2R,4S,5R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxymethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 125418-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxymethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 125418-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: QYVBREBVRCEPKS-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-phenylseleno-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl>uracil 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxymethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿苷的αβ-烯-3'-苯基硒烯酮的迈克尔加成反应。2'，3'-二脱氧-核糖-叠氮基-，2'，3'-二脱氧-2'，3'-核糖-环丙基-和2,2'- O-无水-3'-脱氧-3的新合成'-氨基尿苷衍生物

  摘要：

  描述了1- [5'- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2'，3'-二脱氧-3'-苯基硒代壬基-β-D-甘油基-2'-烯呋喃糖基]尿嘧啶的高产率合成（6）从5′- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2′，3′- O-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶1开始。α，β-烯-3'-苯基硒烯酮6可以很容易地脱保护得到7。6和7的合成效用作为指示符[CH 2 + -CH 2 +的合成等价物从以下事实证明]：它们充当迈克尔受体并在C-2'与氨，甲胺，苄胺和甘氨酸甲酯发生共轭加成反应，然后在C-3'进行分子内直接S N 2型置换反应在加合物中，得到各种2'，3'- dideoxy-ribo-aziridino尿苷8a-d或13a-c，而二甲胺，吡咯烷和吗啉得到2,2'- O -anhydro-3'-deoxy-3 '-取代的氨基尿苷10a – c。碳亲核试剂，如丙二酸甲酯钠和与6反应生成的硝基甲烷和苯乙酮的共轭碱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89086-4

文献信息

• WU, J. -C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4507-4522
  作者：WU, J. -C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——