N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide | 1431881-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1431881-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₆ClIN₂O₂S
• 分子量: 486.761
• InChiKey: UMAVTUNFYVKDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到6-allyl-2-chloro-5-(methylsulfonyl)-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted functionalized heteroaromatics: a direct access to novel indoloindoles via Pd-mediated reaction

  摘要：

  一种新的、多功能的直接钯介导方法已经开发，该方法涉及N-(2-碘芳基)-N-(1-烷基-1H-吲哚-2-基)烷烃/芳烃/杂芳烃磺酰胺的分子内环化，最终生成一种多样且独特的吲哚并[2,3-b]吲哚类化合物，这些化合物有潜力抑制去乙酰化酶（sirtuins）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38342j
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 、 N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-(1-allyl-1H-indol-2-yl)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted functionalized heteroaromatics: a direct access to novel indoloindoles via Pd-mediated reaction

  摘要：

  一种新的、多功能的直接钯介导方法已经开发，该方法涉及N-(2-碘芳基)-N-(1-烷基-1H-吲哚-2-基)烷烃/芳烃/杂芳烃磺酰胺的分子内环化，最终生成一种多样且独特的吲哚并[2,3-b]吲哚类化合物，这些化合物有潜力抑制去乙酰化酶（sirtuins）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38342j

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Pd-catalyzed isocyanide insertion/nucleophilic attack by indole C-3/desulfonylation in the same pot: a direct access to indoloquinolines of pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Suresh Babu Nallapati、Sunder Kumar Kolli、Atul Kumar Sharma、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、S. Sripelly、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra13535d

  日期：——

  A Pd-catalyzed new cascade reaction furnished indoloquinolin based small molecules as potential cytotoxic agents.

  一种钯催化的新级联反应提供了基于吲哚喹啉的小分子化合物，可能作为潜在的细胞毒性剂。