7-氟-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 2264-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 7-氟-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Fluor-1,2,3,4-tetrahydro-pyridino<1,2-a>benzimidazol；7-Fluor-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol；7-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 2264-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: FEQXQGLTASQEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-(哌啶-1-基)苯胺 在 碘苯 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到7-氟-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化芳基胺氧化环化构建N-烷基苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00346