2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanol | 1148108-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1148108-15-9
• 化学式: C₈H₈INO₃
• 分子量: 293.061
• InChiKey: XHMPREUYUSJWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Regio- and stereoselective co-iodination of olefins using NH₄I and Oxone
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2016.1188960

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal iodohydrins and iodoesters from olefins using NH4I and Oxone in CH3CN/H2O (1:1) and dimethylformamide (DMF) / dimethylacetamide (DMA), respectively, without employing a catalyst at room temperature is described. Regio- and stereoselective iodohydroxylation and iodoesterification of various olefins with anti fashion

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要
• Iodine Monoacetate for Efficient Oxyiodinations of Alkenes and Alkynes
  作者：Thomas Wirth、Tobias Hokamp、Alena Storm、Mekhman Yusubov

  DOI：10.1055/s-0036-1589119

  日期：2018.3

  A novel and inexpensive, environmentally friendly method for the preparation of iodine monoacetate is presented using iodine and Oxone in acetic acid/acetic anhydride. The reagent is used in a highly efficient approach for the regio- and diastereoselective iodo­acetoxylation of alkenes and alkynes in a simple one-pot process.

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。