5,10,15,20-tetrakis-pentachlorophenyl-porphyrin | 25616-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis-pentachlorophenyl-porphyrin
• CAS: 25616-93-7
• 化学式: C₄₄H₁₀Cl₂₀N₄
• 分子量: 1303.65
• InChiKey: UNKRVKRYUKBXEW-OTHQCIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.39
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 五氯苯甲醛 在 zinc diacetate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis-pentachlorophenyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Wijesekera, Tilak; Dupre, Daniel; Cader, Mohamed S.R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 7-8, p. 765 - 775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unambiguous Identification of Möbius Aromaticity for <i>meso</i>-Aryl-Substituted [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1)
  作者：Jeyaraman Sankar、Shigeki Mori、Shohei Saito、Harapriya Rath、Masaaki Suzuki、Yasuhide Inokuma、Hiroshi Shinokubo、Kil Suk Kim、Zin Seok Yoon、Jae-Yoon Shin、Jong Min Lim、Yoichi Matsuzaki、Osamu Matsushita、Atsuya Muranaka、Nagao Kobayashi、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja801983d

  日期：2008.10.15

  conformers. Importantly, when the temperature is decreased to -100 degrees C in THF, these rapid interconversions among Möbius conformations are frozen, allowing the detection of a single [28]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) species having a Möbius conformation. Detailed analyses of the solid-state Möbius structures of compounds 2b, 2c, and 2f showed that singly twisted structures are achieved without serious strain

  内消旋芳基取代的 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 已通过 (1)H、(13)C 和 (19)F NMR 光谱、UV-vis 吸收光谱、磁性圆二色光谱和单晶 X 射线衍射分析。所有这些数据一致表明 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 在 25 摄氏度的溶液中主要作为几种快速相互转换的扭曲莫比乌斯构象之间的平衡存在，具有明显的芳香性，平面矩形构象与在稍高的能量下具有抗芳香性。在固态下，[28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 采用平面或莫比乌斯扭曲构象，这取决于中间芳基取代基和结晶条件，表明两种构象异构体之间的能量差异很小。重要的，当温度在 THF 中降至 -100 摄氏度时，莫比乌斯构象之间的这些快速相互转换被冻结，从而可以检测到具有莫比乌斯构象的单个 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 物种。对化合物 2b、2c 和 2f 的固态莫比乌斯结构的详细分析