(2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol | 214134-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S,4S,5R)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 214134-47-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₄
• 分子量: 500.597
• InChiKey: RGCRKVWZLOXVMA-ZKZHHWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected EPI‐2‐Deoxystreptamine and Analogs

  摘要：

  A protected C-3 epi-2-deoxystreptamine was synthesized starting with the intermediate 2-L-1,3/2,4,5-1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 8, derived from D-glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120026471
• 作为产物：
  描述：

  (2-L-1,3/2,4,5)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of protected 2-deoxy-streptamine and analogues

  摘要：

  Protected 2-deoxy-streptamine 13 and a variety of analogues 9, 10, 12, and 14 were synthesized, starting with the intermediate 2L-2,3,5/3-2,3,4-tri-(O) under bar-benzyl-1-syn-(O) under bar-oximino-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 2, derived from D-glucose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01428-2