(E)-3-[(2S,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl]acrylic acid (Z)-3-iodoallyl ester | 1403352-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl]acrylic acid (Z)-3-iodoallyl ester
• CAS: 1403352-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆I₂O₄
• 分子量: 490.077
• InChiKey: VCORVCWSEYEXAD-OYHLIAGXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-[(2S,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl]acrylic acid (Z)-3-iodoallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257