1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 884069-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 884069-61-8
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂
• 分子量: 296.679
• InChiKey: SSNOHKDGFLTXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 乙烯基乙醚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(3-ethoxy-1,1-difluoropropyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533
• 作为产物：
  描述：

  N-(对氯苯基甲基)-2-氨基苯胺 、 三氟乙酸 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Xing-Guo Zhang、Mu-Wang Chen、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1055/s-0028-1088160

  日期：——

  CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group. copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

  氟化苯并咪唑的合成高度实用的方法是通过的CuI / TMEDA开发-催化的交叉偶联反应ñ - （2-卤代芳基）trifluoroacetimidoyl氯化物与伯胺。本发明的双胺化方法容许在苯基的2-位上存在Cl，Br或I取代基。 铜-双胺-N-（2-卤代芳基）三氟乙酰基亚氨基氯化物-伯胺-苯并咪唑
• Synthesis of 2-fluoroalkylbenzimidazoles via copper(i)-catalyzed tandem reactions
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/b900984a

  日期：——

  Preparation of 2-fluoroalkylbenzimidazoles from N-aryl trifluoroacetimidoyl (or bromodifluoroacetimidoyl) chlorides and primary amines has been achieved via copper(I)-catalyzed tandem reactions.

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。