methyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate | 1193318-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate
• CAS: 1193318-91-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: QZSSOHAOVPMRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrophenyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  活化丙烯酰氨基甲酸酯作为合成N-1取代的胸腺嘧啶和尿嘧啶的试剂的稳定性和反应性– NMR和DFT研究

  摘要：

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1775

文献信息

• A convenient, high-yield synthesis of 1-substituted uracil and thymine derivatives
  作者：Dominik Rejman、Soňa Kovačková、Radek Pohl、Martin Dračínský、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.019

  日期：2009.10

  1-substituted uracil and thymine derivatives have been developed. The aminolysis of 2- or 4-nitrophenyl 3-ethoxyacryloylcarbamate and 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate with a variety of primary amino derivatives proceeded smoothly under very mild reaction conditions yielding almost quantitatively the 1,3-disubstituted urea derivatives. Their subsequent cyclization provided the 1-substituted uracil and thymine

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。