4-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzonitrile | 1415461-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1415461-93-6
• 化学式: C₁₇H₉N
• 分子量: 227.265
• InChiKey: GCQLTPHNIIWLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzonitrile 、 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到4-((2-((4S)-3-hydroxy-4-((2-iodophenyl)amino)-5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576

文献信息

• A One-Pot Method for the Synthesis of Phenylalkynyl-Substituted Terminal Alkynes by Deprotection/Stannylation followed by a Migita–Kosugi–Stille coupling
  作者：Li-fen Peng、Bing-hao Wang、Ming Wang、Zi-long Tang、Yan-zi Jiang、Yin-chun Jiao、Xin-hua Xu

  DOI：10.3184/174751918x15258743466204

  日期：2018.6

  A practical one-pot approach for the synthesis of arylalkynyl-substituted terminal alkynes has been developed through a deprotection/ stannylation of a phenylethynyl phosphine oxide followed by Migita–Kosugi–Stille coupling, avoiding the longer synthetic route involving repeated deprotection/Sonogashira coupling. Other features of this approach include mild reaction conditions, excellent yields, facile

  通过苯乙炔基氧化膦的脱保护/甲锡酰化，然后是 Migita-Kosugi-Stille 偶联，开发了一种用于合成芳炔基取代的末端炔烃的实用一锅法，避免了涉及重复脱保护/Sonogashira 偶联的较长合成路线。这种方法的其他特点包括温和的反应条件、优异的产率、易于分离产物和广泛的官能团耐受性。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。
• Polyaromatic Ribbon/Benzofuran Fusion via Consecutive Endo Cyclizations of Enediynes
  作者：Philip M. Byers、Julian I. Rashid、Rana K. Mohamed、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol302922t

  日期：2012.12.7

  The Sonogashira/5-endo-dig/6-endo-dig cascade fuses a polycyclic aromatic backbone to the electron-rich furan subunit. The transformation proceeds in modest yields as a one-pot reaction. Efficiency of the full cascade is increased by removal of base prior to the addition of gold catalyst. Under these conditions, conversion to the full cascade products is achieved in nearly quantitative yields without purification of the intermediate products. Extension of the cascade toward triynes opens access to benzofuran-fused chrysene derivatives.