acetic acid (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-5'-{1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl}-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-6'-yl ester | 547769-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: acetic acid (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-5'-{1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl}-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-6'-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 547769-47-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: QGLGTWIVPGVKKJ-NEZQKAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-5'-{1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl}-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-6'-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到acetic acid (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-2,2-dimethyl-5'-(4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-6'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环加成反应不对称合成氮杂环丁烷-2-酮，使用衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺

  摘要：

  通过将烯酮与衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺进行[2 + 2]环加成反应，不对称合成β-内酰胺。主要以非常高的非对映选择性形成顺式-β-内酰胺。根据糖部分的已知绝对构型，将C-3和C-4的立体化学确定为3 S和4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00239-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 sodium periodate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 acetic acid (3S,4R,3a'R,5'R,6'S,6a'R)-5'-{1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl}-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2',3'-d][1',3']dioxol-6'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环加成反应不对称合成氮杂环丁烷-2-酮，使用衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺

  摘要：

  通过将烯酮与衍生自d-（+）-葡萄糖的手性亚胺进行[2 + 2]环加成反应，不对称合成β-内酰胺。主要以非常高的非对映选择性形成顺式-β-内酰胺。根据糖部分的已知绝对构型，将C-3和C-4的立体化学确定为3 S和4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00239-4