<11-¹³C>Porphobilinogen lactam methyl ester | 80505-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: <11-¹³C>Porphobilinogen lactam methyl ester
• 英文别名: <11-13C>-porphobilinogen lactam methyl ester；<11-13C>porphobilinogen lactam methyl ester；[11-(13)C]-porphobilinogen lactam methyl ester；[11-¹³C]Porphobilinogen lactam methyl ester；methyl 3-(5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c](213C)pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 80505-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 223.233
• InChiKey: DTGFPHDESGJGNV-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <11-¹³C>Porphobilinogen lactam methyl ester 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 99.0h， 以57%的产率得到<11-^13C>Porphobilinogen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen

  摘要：

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1602
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 Jones reagent 、 氢气 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 钯 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 <11-¹³C>Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen

  摘要：

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1602

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 16. Proof that the single intramolecular rearrangement leading to natural porphyrins (type-III) occurs at the tetrapyrrole level
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Mary J. Meegan、Edward McDonald、Hanns K. W. Wurziger

  DOI：10.1039/p19810002786

  日期：——

  established earlier is thus proved to take place at the tetrapyrole level. Synthesis of singly 13C-labelled bilane (2) followed by its enzymic conversion into uro'gen-III serves to register each of the pyrrole rings of the product relative to the initial bilane. Finally, methods for synthesis of the bilane are developed in two different doubly 13C-labelled forms to allow the following key points to be established

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 20. Purification of deaminase and studies on its mode of action
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、George W. J. Matcham、Edward McDonald、Roger Hollenstein

  DOI：10.1039/p19830003031

  日期：——

  A procedure is described for isolation of essentially pure deaminase from Euglena gracilis. Experiments with this enzyme prove (a) that it assembles four intact units of porphobilinogen; (b) the intermediate mono-, di-, tri-, and tetra-pyrroles are covalently bound to deaminase before release as the hydroxymethylbilane; (c) this bilane is built starting with ring-A and ending with ring-D and each of

  描述了一种从裸藻（Euglena gracilis）分离基本上纯的脱氨酶的方法。用这种酶进行的实验证明（a）它组装了四个完整的胆色素原。（b）中间体一吡咯，二吡咯，三吡咯和四吡咯在脱氨酶上共价结合，然后以羟甲基胆烷的形式释放；（c）从第A环开始到第D环结束制造该胆烷，并以相同的速率将四环胆色素原中的每一个胆碱菌素建成；（d）形成了非常活泼的四吡咯中间体（比羟甲基胆烷的反应活性更高），并且通过诱捕实验提供的证据表明该反应物种是线性四吡咯氮杂富烯（6）。
• Hart, Graham J.; Miller, Andrew D.; Beifuss, Uwe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1979 - 1993
  作者：Hart, Graham J.、Miller, Andrew D.、Beifuss, Uwe、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.