5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde) | 1012041-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
• CAS: 1012041-44-9
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: VZGDXCDFZRLDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶剂选择驱动的可逆大环到大环相互转化

  摘要：

  大环到大环的相互转换很有趣，因为它们可以允许访问各种结构。然而，不同大小的大环化合物之间的可逆相互转化仍然难以控制。在此，我们报告了一系列自组装大环化合物的简单一锅法合成，这些大环化合物由容易制备的α,α'-连接的低聚吡咯二醛和各种烷基二胺组成。吡啶桥连的低聚吡咯二醛3和简单的烷基二胺的缩合证明与溶剂无关，总是产生 [2 + 2] 大环产物。然而，当3与 2,2'-oxybis(ethylamine) 14缩合时，会根据溶剂的选择获得 ([1 + 1] 或 [2 + 2]) 产物。3的反应和14在甲醇、乙醇或氯仿中得到 [1 + 1] 大环作为唯一产物。相比之下，3和14在二甲基亚砜 (DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或乙腈 (MeCN) 中缩合，得到 [2 + 2] 大环化合物作为沉淀物形式的主要产物。[1 + 1] 和 [2 + 2] 大环之间的可逆相互转化可以通过调整溶

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01066
• 作为产物：
  描述：

  5-carboethoxy-3,4-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxborolan-2-yl)pyrrole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于吡咯的共价有机笼：合成，结构和选择性气体吸附性能† •

  摘要：

  制备了两个源自寡吡咯前体（二甲酰基二吡咯烷吡啶3和二甲酰基联吡咯4）的隐窝状，形状持久的[2 + 3]亚胺笼（1和2）。这些笼包含从固态结构分析推断出的开放腔，并充当固态的选择性CO 2气体吸附材料。

  DOI：

  10.1039/c9cc02490e

文献信息

• Dipyrrolylnaphthyridine-based Schiff-base cryptands and their selective gas adsorption properties
  作者：Fei Wang、Eric Sikma、Zhiming Duan、Chuanhu Lei、Zhan Zhang、Simon M. Humphrey、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s1088424619501396

  日期：2020.1

  Presented here is the synthesis of three new Schiff-base cryptands, 4–6. Dynamic covalent imine bond formation via the condensation of a dialdehyde (7 or 8) with two different tris-amines allowed for the preparation of 4–6 in 84%, 80% and 83% yield, respectively. These systems were characterized by NMR spectroscopy, mass spectra, and, in the case of 5, single crystal X-ray diffraction analysis. These cages act as selective CO[Formula: see text] gas adsorbing materials in the solid state.

  本文介绍了三种新型希夫碱隐色体 4-6 的合成。通过二醛（7 或 8）与两种不同的三胺缩合形成动态共价亚胺键，制备出了 4-6，收率分别为 84%、80% 和 83%。核磁共振光谱、质谱以及单晶 X 射线衍射分析对这些体系进行了表征。这些笼在固态下可作为选择性 CO[式：见正文]气体吸附材料。
• UO₂²⁺-mediated ring contraction of pyrihexaphyrin: synthesis of a contracted expanded porphyrin-uranyl complex
  作者：James T. Brewster、Harrison D. Root、Daniel Mangel、Adam Samia、Hadiqa Zafar、Adam C. Sedgwick、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c9sc01593k

  日期：——

  (2) and terpyrrole (3). This expanded porphyrin undergoes a ring contraction upon metallation with uranyl silylamide [UO2[N(SiMe3)2]2] under anaerobic conditions followed by purification over basic aluminum oxide exposed to air. The uranyl-contracted pyrihexaphyrin (0.0.0.0.1.0) complex (4) produced as a result contains a unique structural architecture and possesses a formally 22 π-electron globally aromatic

  通过 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrrole-2-carbaldehyde) (2) 之间的酸催化环化制备一种新的混合六氢卟啉，pyrihexaphyrin (0.1.0.0.1.0) (1)和三吡咯 (3)。这种膨胀的卟啉在厌氧条件下与铀基甲硅烷基酰胺 [UO2[N(SiMe3)2]2] 金属化后会发生环收缩，然后在暴露于空气中的碱性氧化铝上进行纯化。结果产生的铀酰收缩的pyrihexaphyrin (0.0.0.0.1.0) 配合物(4) 包含独特的结构结构并具有形式上22 π-电子的全局芳香外围，如从NMR光谱、单晶X射线衍射、和计算分析。对所提出的收缩机制的支持来自实验数据和 DFT 计算。
• “One-pot” synthesis of oligopyrrolic dialdehydes
  作者：Fei Wang、Yi Zhang、Wei Zhou、Zhiqing Long、Shenglun Xiong、Qinpeng Zhang、Jonathan L. Sessler、Qing He

  DOI：10.1039/d4nj00933a

  日期：——

  The controlled preparation of oligopyrroles can be enabling for both chemistry and materials science. In this study, we present a straightforward one-pot synthesis that allows access to a series of α,α′-linked arene-bridged oligopyrrolic dialdehydes. The method relies on the Pd(0)-catalyzed tandem Suzuki cross-coupling of heterocyclic precursors. Access to the present diformyl oligopyrroles enables

  低聚吡咯的受控制备可以为化学和材料科学提供支持。在这项研究中，我们提出了一种简单的一锅合成方法，可以得到一系列 α,α'-连接的芳烃桥接的低聚吡咯二醛。该方法依赖于 Pd(0) 催化的杂环前体串联铃木交叉偶联。通过 NMR 光谱和质谱研究以及单晶 X 射线衍射分析证实，利用现有的二甲酰低聚吡咯可以构建新的大环化合物。
• Cryptand-like Porphyrinoid Assembled with Three Dipyrrylpyridine Chains:  Synthesis, Structure, and Homotropic Positive Allosteric Binding of Carboxylic Acids
  作者：Jun-ichiro Setsune、Keigo Watanabe

  DOI：10.1021/ja710424n

  日期：2008.2.1

  Cryptand-like porphyrinoid assembled with three 2,6-dipyrrlpyridine chains binds alcohol at each molecular crevice in the C(3h) symmetric conformation through three hydrogen bondings. This receptor binds dichloroacetic add at each crevice in the D(3) symmetric conformation, where strong positive allosteric effect was observed on the basis of the Hill plot with a Hill coefficient (n = 2.7 +/- 0.2), and the association constant (log K = 13.6 +/- 1.8). Ligand binding at the first crevice enhances polarization of the pi-conjugated chain to make pyrrole more acidic at the second crevice and pyridine more basic at the third crevice.