5-anilino-1-methyl-3-nitropyrazole-4-carbonitrile | 1105708-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-anilino-1-methyl-3-nitropyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Anilino-1-methyl-3-nitro-1h-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1105708-29-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: ZTSKODRPIAGMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyano-1-methyl-3-nitropyrazol-5-yl)oxy-N-phenylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-anilino-1-methyl-3-nitropyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  开发了一种从 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑合成 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈的方法。在 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑、1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈中，亲核取代只涉及环中的 5-NO2-基团。1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈与硫代乙醇酸苯甲酰胺和碳酸钾反应，生成 4-氨基-1-甲基-3-硝基-N-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰胺。在类似条件下，使用乙醇酸苯酰胺而不是巯基乙醇酸 N-苯酰胺，可得到 5-苯胺基-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈。对 4-R-1-甲基-3,5-二硝基吡唑中 5-NO2 基团亲核取代的区域特异性给出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0323-6