Fmoc-Dbz | 1071446-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Dbz
• 英文别名: 3-Fmoc-4-diaminobenzoic acid；4-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1071446-05-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: LRLZBKSOHQLVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Dbz 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-amino-5-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。

  公开号：

  WO2018167503A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Dbz
  参考文献：
  名称：

  Hybrid phase ligation for efficient synthesis of histone proteins

  摘要：

  我们报道了一种混合固相和溶液相配位法，它将固相配位和溶液相配位的效率结合在一起，用于合成修饰的组蛋白蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c5ob02195b

文献信息

• Peptide<i>o</i>-Aminoanilides as Crypto-Thioesters for Protein Chemical Synthesis
  作者：Jia-Xing Wang、Ge-Min Fang、Yao He、Da-Liang Qu、Min Yu、Zhang-Yong Hong、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201408078

  日期：2015.2.9

  unprotected peptide o‐aminoanilides can be efficiently activated by NaNO2 in aqueous solution to furnish peptide thioesters for use in native chemical ligation. This finding enables the convergent synthesis of proteins from readily synthesizable peptide o‐aminoanilides as a new type of crypto‐thioesters. The practicality of this approach is shown by the synthesis of histone H2B from five peptide segments

  完全未保护的肽邻氨基苯胺可以在水溶液中被NaNO 2有效活化，以提供用于自然化学连接的肽硫酯。这一发现使人们可以将易于合成的肽邻氨基苯胺作为一种新型的隐硫代酯类进行蛋白质的融合合成。由五个肽段合成组蛋白H2B证明了该方法的实用性。有时需要提高蛋白质化学合成效率的纯化或增溶标签，可以将其掺入邻氨基苯胺部分中，如制备环状蛋白质乳环蛋白Q所示。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：ZIYLO LTD

  公开号：WO2018167503A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to macrocyclic compounds which are capable of selective binding to a target saccharide (e.g. glucose), making them particularly well suited for use in saccharide sensing applications. The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, to compositions and devices comprising them, and to their use in the detection of a target saccharide.

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。
• Head-to-tail macrocyclization of cysteine-free peptides using an o -aminoanilide linker
  作者：Takumi Ohara、Masato Kaneda、Tomo Saito、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.027

  日期：2018.5

  A head-to-tail macrocyclization protocol for the preparation of cysteine-free cyclic peptides was investigated. The o-aminoanilide linker constructed in the peptide sequence by a standard Fmoc-based peptide synthesis procedure was subjected to nitrite-mediated activation under acidic conditions toward N-acyl benzotriazole as the active ester species. The subsequent cyclization smoothly proceeded by

  研究了从头到尾的大环化方案，用于制备无半胱氨酸的环肽。通过基于标准Fmoc的肽合成方法在肽序列中构建的邻氨基苯胺基接头在酸性条件下经受亚硝酸盐介导的活化，以活化为N-酰基苯并三唑。随后的环化反应通过在存在添加剂（例如1-羟基苯并三唑（HOBt）和1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt））的存在下进行中和而顺利进行，以提供预期的环状五肽（一种CXCR4拮抗剂）。环化效率取决于前体开链序列。还描述了该逐步活化环化方案在微流反应系统中的应用。
• One-pot total chemical synthesis of human α-synuclein
  作者：Bruno Fauvet、Sara M. Butterfield、Jonas Fuks、Ashraf Brik、Hilal A. Lashuel

  DOI：10.1039/c3cc45353g

  日期：——

  Post-translational modifications (PTMs) regulate key aspects of the physiological and pathogenic properties of Parkinson's disease-associated presynaptic protein α-synuclein. We herein describe a one-pot total chemical synthesis that should enable site-specific introduction of single or multiple PTMs or small molecule probes essentially at any site within the protein.

  翻译后修饰（PTM）是帕金森病相关突触前蛋白δ-突触核蛋白生理特性和致病特性的关键调控因素。我们在此介绍一种单锅全化学合成方法，它可以在蛋白质的任何部位特异性地引入单个或多个 PTM 或小分子探针。
• A biomimetic receptor for glucose
  作者：Robert A. Tromans、Tom S. Carter、Laurent Chabanne、Matthew P. Crump、Hongyu Li、Johnathan V. Matlock、Michael G. Orchard、Anthony P. Davis

  DOI：10.1038/s41557-018-0155-z

  日期：2019.1

  to water, the biological solvent. Here we report a synthetic receptor for glucose, which is biomimetic in both design and capabilities. The core structure is simple and symmetrical, yet provides a cavity which almost perfectly complements the all-equatorial β-pyranoside substrate. The receptor’s affinity for glucose, at Ka ~ 18,000 M−1, compares well with natural receptor systems. Selectivities also

  特定的分子识别是生物学的常规方法，但事实证明在合成系统中很难实现。碳水化合物底物特别具有挑战性，因为它们的多样性和与水（生物溶剂）的相似性。在这里，我们报告了一种合成的葡萄糖受体，它在设计和功能上都是仿生的。核心结构简单且对称，但提供了几乎完全互补于全赤道β-吡喃糖苷底物的空腔。该受体对葡萄糖的亲和力，在ķ一个〜18000中号-1，与天然受体系统比较好。选择性也达到生物学水平。大多数其他糖类的结合弱约100倍，而非碳水化合物底物则被忽略。糖尿病治疗计划中需要葡萄糖结合分子，例如连续葡萄糖监测和葡萄糖反应性胰岛素。该系统的性能和可调性很好地预示了此类应用。