2-amino-6-(phenylethynyl)benzonitrile | 123241-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(phenylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(2-phenylethynyl)benzonitrile
• CAS: 123241-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WXQVHIRPYMHRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(phenylethynyl)benzonitrile 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyrrolo[2,3,4-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的2-异氰基-6-烯基（炔基）苄腈与芳基硼酸的自由基反应：吡咯并异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  摘要研究了新型设计的多官能化2-异氰基-6-烯基（炔基）苄腈与芳基硼酸的Mn（III）介导的自由基反应。该反应提供了一种通过自由基级联环化在一个步骤中形成两个CC键和一个CN键来合成吡咯并异喹啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-amino-6-(phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Isocyanide-Based Three-Component Cascade for the Synthesis of Quinazolines
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02316

  日期：2021.9.3

  A Co-catalyzed cyclization reaction of isocyanides, azides, and amines to access quinazoline derivatives was described. This protocol features a high atom economy, mild reaction conditions, excellent yields, and a broad substrate scope. This cascade reaction involved three or four C–N bonds and the formation of one or two rings. The quinazolin-4(H)-imines obtained are proven to be versatile intermediates

  描述了异氰化物、叠氮化物和胺的共催化环化反应以获取喹唑啉衍生物。该协议具有高原子经济性、温和的反应条件、优异的产率和广泛的底物范围。这种级联反应涉及三个或四个 C-N 键和一个或两个环的形成。获得的喹唑啉-4( H )-亚胺被证明是用于进一步有价值转化的通用中间体。还发现钴催化剂可以从反应混合物中分离并重新使用。