(R)-1-O-butyryl-1,2-octanediol | 65644-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-O-butyryl-1,2-octanediol
• 英文别名: (-)-(R)-2-octyl butyrate；(R)-1,2-octanediol 1-butyrate；[(2R)-2-hydroxyoctyl] butanoate
• CAS: 65644-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: VLGLPNQQXTVBRP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 吡啶 、 甲醇 、 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (R)-1-O-butyryl-1,2-octanediol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的长链1,2-链烷二醇的立体拆分：优选反应条件的筛选

  摘要：

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.006

文献信息

• Solvent Effects in Lipase-Catalysed Transesterification Reactions.
  作者：Liisa T. Kanerva、Jouko Vihanto、Marjo H. Halme、Jyrki M. Loponen、Erkki K. Euranto、Tore Pettersson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.44-1032

  日期：——

  Porcine pancreatic lipase-catalysed transesterifications of 2,2,2-trifluoroethyl butyrate with racemic 2-octanol and 1-phenylethanol have been studied in different organic solvents. Solvent hydrophobicity (log P -1.1 to 3.3) has only a minor effect on the reaction rate. Independently of the solvent used as the reaction medium, both (R)-2-octyl and (R)-1-phenylethyl butyrates were obtained in high optical purity (ee greater than 90%). Candida cylindracea lipase is active only in the most hydrophobic solvents studied.