23,24,43,44-tetraethyl-21H,41H,61H-1,3,5(2,6)-tripyridina-2,4,6(2,5)-tripyrrolacyclohexaphane | 1361318-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 23,24,43,44-tetraethyl-21H,41H,61H-1,3,5(2,6)-tripyridina-2,4,6(2,5)-tripyrrolacyclohexaphane
• CAS: 1361318-31-1
• 化学式: C₃₅H₃₄N₆
• 分子量: 538.695
• InChiKey: ZTPSUOGIYUXJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  892.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对苯二甲酸 、 23,24,43,44-tetraethyl-21H,41H,61H-1,3,5(2,6)-tripyridina-2,4,6(2,5)-tripyrrolacyclohexaphane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展的卟啉-阴离子超分子组装体：用于有机溶剂和阴离子的环境响应传感器

  摘要：

  卟啉经常被用于构建超分子组装体。相比之下，衍生自扩展卟啉（天然四吡咯大环的较大同系物）的非共价集合几乎是未知的。在这里，我们报告了一系列扩展的卟啉-阴离子超分子组装。这些系统显示出独特的环境响应行为。将极性有机溶剂或常见阴离子添加到集合中会导致可见的颜色变化、荧光发射特征的变化或溶解度的差异。实际反应可以很容易地用肉眼观察到，它取决于组装的细节，以及分析物的选择。使用本研究的集合，证明可以区分常见溶剂，例如乙醚、THF、

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03131
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(3,4-二乙基-1H-吡咯-2-基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 23,24,43,44-tetraethyl-21H,41H,61H-1,3,5(2,6)-tripyridina-2,4,6(2,5)-tripyrrolacyclohexaphane
  参考文献：
  名称：

  Cyclo[m]pyridine[n]pyrroles: Hybrid Macrocycles That Display Expanded π-Conjugation upon Protonation

  摘要：

  Novel hybrid cyclo[m]pyridine[n]pyrroles have been synthesized using Suzuki coupling. Their NMR and optical spectroscopic features and solid state structural parameters provide support for the proposal that these species are best described as locally aromatic compounds devoid of long-range intersubunit conjugation. However, an extension of the pi-conjugation in the macrocycles can be realized through protonation, as inferred from optical spectroscopic and X-ray diffraction-based structural studies.

  DOI：

  10.1021/ja211985k

文献信息

• Boron complexes of cyclo[m]pyridine[n]pyrroles
  作者：Zhan Zhang、Won-Young Cha、Vincent M. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s108842461650019x

  日期：2016.1

  Novel boron complexes were synthesized by reacting cyclo[[Formula: see text]]pyridine[[Formula: see text]]pyrroles ([Formula: see text] [Formula: see text] 6) with BF3. These complexes were characterized and studied by means of NMR, UV, and fluorescence spectroscopies, and X-ray crystallography. As compared to the non-boronated starting materials, the complexes of this study are more rigid and twisted

  新型硼配合物是通过环[[化学式：见正文]]吡啶[[化学式：见正文]]吡咯（[化学式：见正文][化学式：见正文]6）与BF反应合成的3. 通过 NMR、UV 和荧光光谱以及 X 射线晶体学对这些配合物进行了表征和研究。与未硼化的起始材料相比，本研究的配合物更加刚性和扭曲，这一特征转化为光学特征的调制。具体来说，这些硼配合物可以是强荧光或几乎没有荧光，这取决于大环中包含的吡啶亚基的数量。因此，本方法可以定义一种有吸引力且可能普遍化的方法，用于调节膨胀卟啉的固有光学特性。
• Cyclo[6]pyridine[6]pyrrole: A Dynamic, Twisted Macrocycle with No Meso Bridges
  作者：Zhan Zhang、Won-Young Cha、Neil J. Williams、Elise L. Rush、Masatoshi Ishida、Vincent M. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja503451m

  日期：2014.5.28

  A large porphyrin analogue, cyclo[6]pyridine[6]pyrrole, containing no meso bridging atoms, has been synthesized through Suzuki coupling. In its neutral form, this macrocycle exists as a mixture of two figure-eight conformers that undergo fast exchange in less polar solvents. Upon protonation, the dynamic twist can be transformed into species that adopt a ruffled planar structure or a figure-eight shape

  通过 Suzuki 偶联合成了一种大的卟啉类似物，环 [6] 吡啶 [6] 吡咯，不含内消旋桥原子。在中性形式下，该大环以两种 8 字形构象异构体的混合物形式存在，它们在极性较小的溶剂中进行快速交换。质子化后，动态扭曲可以转化为采用褶皱平面结构或八字形的物种，具体取决于质子化和反阴离子的程度。通过用 NaH 去质子化和用 BF3 处理转化为二氟化双硼复合物，将大环锁定为 8 字形构象。各种形式的环 [6] 吡啶 [6] 吡咯具有独特的 NMR、X 射线晶体学和光谱特征。