N-allyl-N-(2-bromophenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide | 866456-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromophenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: Tetrahydro-furan-2-carboxylic acid allyl-(2-bromo-phenyl)-amide；N-(2-bromophenyl)-N-prop-2-enyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 866456-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: VPDXDYNUSFKIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromophenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30 %的产率得到9-methyl-7-phenyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allyl-N-(2-bromophenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685

文献信息

• Synthesis of Aza/Oxaspiro-γ-lactams by Radical Translocation Cyclization ­Reactions
  作者：Xu Bai、Xianxiu Xu、Xin Che、Shu Gao、Jinchang Wu

  DOI：10.1055/s-2005-871563

  日期：——

  A cascade radical translocation cyclization of the N-­allyl-N-(2′-bromophenyl)amide moiety of heterocyclic carboxylic acids and its N-propynyl analogues were investigated. It provides a convenient method for the preparation of aza/oxaspiro-γ-lactams that are useful γ-turn mimetics in drug discovery.

  对杂环羧酸的N-烯丙基-N-(2'-溴苯基)酰胺部分及其N-丙炔基类似物进行了级联自由基迁移环化研究。该方法为制备在药物发现中有用的γ-转角模仿物——氮/氧螺环-γ-内酯提供了一种方便的途径。