5-amino-3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione | 135505-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 135505-31-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 536.565
• InChiKey: LQRLEMGTAOHXQG-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-Amino-3-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2,7-dione 、 5-amino-3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyimmunosine：含有8-氧代-7-硫鸟嘌呤的寡核苷酸的立体选择性合成，碱基配对和双链体稳定性。

  摘要：

  含有7-硫杂-8-氧鸟嘌呤的寡核苷酸代表了一类新的分子，其中硫取代了嘌呤碱的7-氮。单体7-thia-8-氧鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷（2'-deoxyimmunosine，4）是通过使用5-{[[（二-正丁基氨基）亚甲基]氨基}以区域和立体选择性方式通过核碱基阴离子糖基化制备的噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（18）和1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-d-赤型戊呋喃糖（ 6）。将核苷转化为亚磷酰胺，并通过固相合成制备寡核苷酸。含有4-dC碱基对的寡核苷酸双链体显示出与含有dG-dC基序的寡核苷酸双链体相似的稳定性。因此，空间上需要的硫和额外的8-氧代基团很好地容纳在DNA的主沟中。不出所料 如针对8-氧代-2'-脱氧鸟苷所报道的，化合物4不形成Hoogsteen对。与2'-脱氧鸟苷相比，Watson-Crick碱基对的2'-脱氧免疫球蛋白显示出更好的错配区分。

  DOI：

  10.1039/b718500f

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL ANTITUMOR ANTIMETASTATIC IMMUNE SYSTEM ENHANCING NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：WO1989005649A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) Compounds of structure (I), wherein R4, R5, R6 and R7 individually are H, OH or C1-C18 O-acyl and R3 is H, C1-C18 acyl or (1); or R5 and R7 are H or OH, R6 is H and together R3 and R4 are (2); and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH2 or halogen; and Z is H, -NH2, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors, antimetastatics and as immune system enhancers.(FR) Composés de structure (I) dans laquelle R4, R5, R6 et R7 représentent individuellement H, OH ou C1-C18 O-acyle, et R3 représente H, C1-C18 acyle ou (1); ou R5 et R7 représentent H ou OH, R6 représente H et, ensemble, R3 et R4 représentent (2); et X représente =O ou =S; Y représente -OH, -SH, -NH2 ou un halogène; et Z représente H, -NH2, -OH ou un halogène, l'halogène étant Cl ou Br; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utiles comme agents antiviraux, antitumoraux et antimétastatiques ainsi qu'en tant qu'agents de renforcement du système immunitaire.

  化合物的结构式(I)，其中R4、R5、R6和R7分别为H、OH或C1-C18 O-酰基，R3为H、C1-C18酰基或(1)；或者R5和R7为H或OH，R6为H并且R3和R4在一起为(2)；X为=O或=S；Y为-OH、-SH、-NH2或卤素；Z为H、-NH2、-OH或卤素，其中卤素为Cl或Br；或其药学上可接受的盐作为抗病毒、抗肿瘤、抗转移和免疫系统增强剂具有用途。
• Antiviral, antitumor, antimetastatic, immune system enhancing 7-thia-guanosine derivatives
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0636372A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Use of a compound of the structure: wherein R₄, R₅, R₆ and R₇ individually are H, OH or C₁-C₁₈ O-acyl and R₃ is H, C₁-C₁₈ acyl or or R₅ and R₇ are H or OH, R₆ is H and together R₃ and R₄ are and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH₂ or halogen; and Z is H, -NH₂, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating a virus in a mammal.

  结构的化合物： 其中 R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 分别为 H、OH 或 C₁-C₁₈ O-酰基 和 R₃ 是 H、C₁-C₁₈酰基或 或 R₅ 和 R₇ 是 H 或 OH，R₆ 是 H 且 R₃ 和 R₄ 一起是 X 为 =O 或 =S； Y 是-OH、-SH、-NH₂ 或卤素； Z 是 H、-NH₂、-OH 或卤素； 其中卤素是 Cl 或 Br 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗哺乳动物体内病毒的药物。
• ANTIVIRAL ANTITUMOR ANTIMETASTATIC IMMUNE SYSTEM ENHANCING NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0348446A1

  公开（公告）日：1990-01-03
• EP0348446A4
  申请人：——

  公开号：EP0348446A4

  公开（公告）日：1991-09-25
• US5041426A
  申请人：——

  公开号：US5041426A

  公开（公告）日：1991-08-20