(E)-4-phenylthiomethyl-1,5-heptadiene | 137346-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-phenylthiomethyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: [(E)-2-prop-2-enylpent-3-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 137346-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: JWNZPTMFZRUGRG-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-hydroxy-1-phenylthio-3-pentene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-phenylthiomethyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848

文献信息

• Lewis acid-catalyzed coupling reactions of allyl trimethylsilyl ethers with allysilanes
  作者：Tsutomu Yokozawa、Koichi Furuhashi、Hiroyuki Natsume

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00982-i

  日期：1995.7

  For the simultaneous preparation of molecules having both the nucleophilic and electrophilic sites, allyl trimethylsilyl ethers as eletrophilic allylating reagents are studied. Allyl trimethylsilyl ethers react with allyl trimethylsilanes in the pressence of a catalytic amount of ZnCl2 at room temperature to afford the corresponding 1,5-dienes in good yields.

  为了同时制备具有亲核和亲电子位点的分子，研究了烯丙基三甲基甲硅烷基醚作为亲电子的烯丙基化试剂。在室温下，在催化量的ZnCl 2的压力下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚与烯丙基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的1,5-二烯。
• A highly regioselective reaction of allylic acetates with silylated carbon nucleophiles directed by a sulfenyl group
  作者：Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo、Yukihiko Hashimoto、Hitoshi Houchigai、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92157-9

  日期：——

  (alpha-Sulfenylmethyl)allyl acetates reacted with silylated carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid to give mainly alpha-adducts at the sulfenylmethyl group in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction may proceed via episulfonium ion intermediates.