1,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 220903-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 220903-20-8
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉
• 分子量: 548.59
• InChiKey: RCKSNNWXSCPDBK-MZPPDMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3

文献信息

• Facile syntheses of a hexasaccharide and a nonasaccharide related to the cell wall D-mannan of yeast Candida albicans
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02625-2

  日期：1999.2

  A highly efficient strategy for the preparation of D-manno-hexa- and nonasaccharides related to the cell wall D-mannan of yeast Candida albicans having alpha-(1-->6)- and alpha-(1-->2)-linkages has been developed using 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate (7) as the key glycosyl donor in the "Inverse Schmidt" procedure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.