2,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 138278-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 138278-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: LBDQDUZNHOBEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基叠氮化物光诱导一锅合成嘧啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00693a

文献信息

• Novel Conversion of Selenium-containing Five-membered Aromatics to Nitrogen-containing Six-membered Aromatics via Hetero Diels–Alder Reaction with Acetylenic Dienophiles
  作者：Yuji Takikawa、Shigeki Hikage、Youichi Matsuda、Kazuyuki Higashiyama、Yoshiyuki Takeishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1991.2043

  日期：1991.11

  Treatment of selenium-containing five-membered heteroaromatics with acetylenic dienophiles afforded several nitrogen heterocycles in good to moderate yields by using thermal reaction conditions. These reactions were thought to proceed through sequential [4+2] cycloaddition-selenium extrusion pathway.

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。