14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane | 73125-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane
• 英文别名: 14-Methyl-16-oxabicyclo-hexa-decen；14-Methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane
• CAS: 73125-90-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: XSFIHNSMJFNMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  OH辅助Prins反应的大环封闭。（R，S）-muscone的新型高效合成

  摘要：

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620817
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,5-dihydroxycyclopentadecane 在 Raney copper 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0~180.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene 、 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane 、 3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 、 3-methylcyclopentadecanol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of compounds having a 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecene scaffold and the subsequent products thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有16-氧杂双环[10.3.1]十五碳烯骨架的化合物的方法，特别是14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十五碳烯及其转化产物。

  公开号：

  US20180346478A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[10.3.1]HEXADEC-12-ENE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 14-MÉTHYL-16-OXABICYCLO [10.3.1] HEXADÉC-12-ÈNE
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2020150454A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is a scalable process for preparation of 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene (BCE), a key intermediate for manufacture of fragrance ingredient 3-methylcyclopentadecenone (MUSCENONE®) and analogs through reaction of 3-Methyl-1,5-cyclopentadecanedione (MCPD) and analogs with a metal or metalloid alkoxide in high yield and purity.

  本发明公开了一种可扩展的制备14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十六烷-12-烯（BCE）的过程，该过程通过将3-甲基-1,5-环戊二酮（MCPD）和类似物与金属或类金属烷氧基反应，高产率高纯度制备香料成分3-甲基环戊十五烯酮（MUSCENONE®）和类似物的关键中间体。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ALLYLATED CYCLOALKANONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20220153672A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided is a method with which an α-allylated cycloalkanone is obtained from a macroyclic compound used as a starting material. The method is a method for producing an α-allylated cycloalkanone represented by General Formula (IV), and the method includes a step of reacting a compound represented by General Formula (I) and/or a compound represented by General Formula (II) with a compound represented by General Formula (III) in the presence of an acid catalyst to produce an α-allylated cycloalkanone represented by General Formula (IV), the acid catalyst including an acid catalyst that includes an ammonium cation and an anion. where R 1 , R 2 , and R 3 are the same or different and each of them is an alky group having 1 or mom and 4 or less of carbon atoms, the group -A 1 - (it should be noted that the front bond refers to a bond that binds to the carbon atom C 1 and the back bond refers to a bond that binds to the carbon atom C 2 ) is an alkylene group having 4 or more and 20 or les of carbon atoms that optionally contains a hetero atom and optionally has a substituent, and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more and 4 or less of carbon atoms.

  提供的是一种方法，通过使用宏环化合物作为起始物质，得到α-烯丙基化环戊酮。该方法是一种生产通式（IV）所表示的α-烯丙基化环戊酮的方法，该方法包括将通式（I）所表示的化合物和/或通式（II）所表示的化合物与通式（III）所表示的化合物在酸催化剂存在下反应，以产生通式（IV）所表示的α-烯丙基化环戊酮，其中酸催化剂包括含有铵阳离子和阴离子的酸催化剂。其中，R1、R2和R3相同或不同，且均为具有1个或多个碳原子和4个或更少碳原子的烷基；-A1-（应注意前面的键指与碳原子C1结合的键，后面的键指与碳原子C2结合的键）为具有4个或更多碳原子和20个或更少碳原子的烷基，可选地含有杂原子和可选地具有取代基；R4为氢原子或具有1个或多个碳原子和4个或更少碳原子的烷基。
• [EN] PREPARATION OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[10.3.1]PENTADECENES FROM 3-METHYL-1,5-CYCLOPENTADECANEDIONE<br/>[FR] PRÉPARATION DE 14-MÉTHYL-16-OXABICYCLO [10.3.1] PENTADEÈNES À PARTIR DE 3-MÉTHYL -1,5-CYCLOPENTADÉCANEDIONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018011386A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a method for preparing 14-methyl-16-oxabicyclo- [10.3.1]pentadecenesin a two-step synthesis from 3-methyl-1,5-cyclopentadecane- dione as starting material.

  本发明涉及一种制备14-甲基-16-氧代双环[10.3.1]十五烯的方法，该方法采用3-甲基-1,5-环戊十五酮为起始物质进行两步合成。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON VERBINDUNGEN MIT 16-OXABICYCLO[10.3.1]PENTADECENGERÜST UND DEREN FOLGEPRODUKTEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3170828A1

  公开（公告）日：2017-05-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit 16-Oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst, speziell von14-Methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]-pentadecenen, und deren Folgeprodukten.

  本发明涉及一种具有 16-氧杂双环[10.3.1]十五烯骨架的化合物，特别是 14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十五烯及其衍生物的制备工艺。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ENOL ETHER COMPOUND
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3862356A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  Provided is a one-step method for producing an enol ether using a diketone of a macrocyclic compound as a starting material. A method for producing a compound represented by general formula (I) includes reacting a compound represented by general formula (II) in the presence of a metal catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of magnesium, aluminum, zirconium, titanium, and samarium, and an alcohol containing at least one selected from the group consisting of a primary alcohol and a secondary alcohol to obtain the compound represented by general formula (I).

  本发明提供了一种使用大环化合物的二酮作为起始原料一步法生产烯醇醚的方法。生产通式(I)所代表化合物的方法包括在含有至少一种选自镁、铝、锆、钛和钐组成的金属元素的金属催化剂和含有至少一种选自伯醇和仲醇组成的组的醇的存在下，使通式(II)所代表的化合物反应，以获得通式(I)所代表的化合物。