1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea | 273933-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea (2i)；N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 273933-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 358.805
• InChiKey: MGIBSXBGQKGROF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea 在 potassium permanganate 、 silica gel 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用湿二氧化硅负载的高锰酸盐从其硫代类似物快速合成 N-酰基脲

  摘要：

  描述了从相应的 N-酰基硫脲中快速提取 N-酰基脲的方法。N-香豆酰-N'-芳基硫脲是由香豆素-3-甲酰氯与硫氰酸钾和芳胺反应容易制备的，可以通过用湿法二氧化硅负载的高锰酸钾在室温下快速研磨转化为相应的N-酰基脲。无溶剂条件下，产率极好。

  DOI：

  10.1080/10426500500272343
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的硫脲衍生物的合成，胆碱酯酶的抑制和分子模型研究

  摘要：

  阿尔茨海默氏病是最广泛的神经退行性疾病之一。胆碱酯酶（ChEs）在胆碱能传递的控制中起着不可或缺的作用，因此通过抑制ChEs可以增强大脑中的乙酰胆碱水平。对香豆素连接的硫脲衍生物进行了设计，合成和生物学评估，以确定它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。香豆素连接的硫脲化合物的合成衍生物显示出对AChE和BChE的潜在抑制活性。在所有合成的化合物中，1-（2-Oxo-2 H-亚甲基-3-羰基）-3-（3-氯苯基）硫脲（2e）是最有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.04±0.01μM，而1-（2-Oxo-2 H-苯甲基-3-羰基）-3-（2-甲氧基苯基）硫脲（2b）表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.06±相对于BChE为0.02μM。为了研究抑制剂的可能结合方式，使用两种胆碱酯酶的同源性模型进行了分子对接模拟。结果表明，新型合成的香豆素连接的硫脲衍生物是

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.009