α-Propyl-α-phenylvaleronitrile | 29949-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Propyl-α-phenylvaleronitrile
• 英文别名: α,α-dipropylbenzeneacetonitrile；4-Cyan-4-phenylheptan；2-phenyl-2-propylpentanenitrile；2-phenyl-2-propyl-valeronitrile；α,α-Dipropyl-phenyl-acetonitril；4-Phenyl-4-cyano-heptan
• CAS: 29949-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: VZFHOKANOVYGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Propyl-α-phenylvaleronitrile 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-phenylheptane
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanenitrile 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到α-Propyl-α-phenylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  Et3SiH + KOtBu提供了多种反应性中间体，可竞争苄腈和吲哚烯的反应和重排

  摘要：

  叔丁醇钾和三乙基硅烷的组合是不常见的，因为它会同时生成多种不同类型的反应性中间体，这些中间体可提供（i）甲硅烷基自由基反应，（ii）氢原子转移反应至封闭的壳分子和自由基，（iii）电子转移减少和（iv）氢化物离子化学反应，为取得前所未有的成果提供了空间。到目前为止，通常已参考其中一种中间体解释了与该试剂对的反应，但现在我们着重介绍它们之间的相互作用和竞争。

  DOI：

  10.1039/d0sc04244g

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 4. A novel series of urea ACAT inhibitors as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Bharat K. Trivedi、Ann Holmes、Terri L. Stoeber、C. John Blankley、W. Howard Roark、Joseph A. Picard、Mary K. Shaw、Arnold D. Essenburg、Richard L. Stanfield、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00074a011

  日期：1993.10

  We have synthesized a series of N-phenyl-N'-aralkyl and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). This intracellular enzyme is thought to be responsible for the esterification of dietary cholesterol; hence inhibition of this enzyme could reduce diet-induced hypercholesterolemia. For this series of compounds, the in vitro ACAT inhibitory activity

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。
• Selective α-Monoalkylation of Phenylacetonitrile Using Alkali Metal Hydroxide Impregnated on Alumina
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.56.3306

  日期：1983.11

  In the alkylation of phenylacetonitrile with alkyl halides, alkali metal hydroxides impregnated on alumina act as efficient bases for selective α-monoalkylation in benzene. It is proposed that the reaction may take place exclusively in the pore. The selectivity for α-monoalkylation is explained in terms of steric hindrance.

  在苯乙腈与烷基卤化物的烷基化反应中，浸渍在氧化铝上的碱金属氢氧化物是苯中选择性α-单烷基化反应的有效碱。据推测，反应可能只在孔隙中进行。α-单烷基化的选择性可以用立体阻碍来解释。
• 273. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part II. Trisubstituted acetyl derivatives
  作者：E. G. Brain、F. P. Doyle、K. Hardy、A. A. W. Long、M. D. Mehta、D. Miller、J. H. C. Nayler、M. J. Soulal、E. R. Stove、G. R. Thomas

  DOI：10.1039/jr9620001445

  日期：——
• Xu, ChengZhi; Mao, XiangJun; Shen, HongBo, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 153 - 156
  作者：Xu, ChengZhi、Mao, XiangJun、Shen, HongBo、Chen, WenQuiang

  DOI：——

  日期：——