(2S,3R,4R)-(+)-3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanol | 146388-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-(+)-3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: 1-(3-phenyloxiran-2-yl)ethan-1-ol；threo-1-(3-phenyl-oxiranyl)-ethanol；(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 146388-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BBFNHPCLQITQGM-FXBDTBDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-(+)-3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral epoxy alcohols by use of baker's yeast

  摘要：

  Synthesis of optically active 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanols, which are expected to be useful intermediates for the synthesis of biologically active compounds such as beta-blocker, was achieved by asymmetric reduction of 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanone with baker's yeast.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80011-k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷基]乙酮 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takeshita Mitsuhiro, Akutsu Nami, Tetrahedron, 3 (1992) N 11, S 1381-1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Epoxidation with Chiral Mn^III(salen) Catalysts:  Kinetic Resolution of Aryl-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Konrad J. Roschmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo010350j

  日期：2001.8.1

  2-dihydronaphthalen-2-ol (2c), the CH oxidation to the enone 4c proceeds enantioselectively and competes with the epoxidation. The absolute configurations of the allylic alcohols 2 and their epoxides 3 have been determined by chemical correlation or CD spectroscopy. The observed diastereo- and enantioselectivities in the epoxidation reactions are rationalized in terms of a beneficial interplay between

  一组芳基取代的烯丙醇rac-2已通过手性Mn（salen *）配合物1作为催化剂和碘代苯（PhIO）作为氧源进行环氧化。烯丙醇2的一种对映异构体优先被环氧化，以生成苏糖或顺式-环氧醇3（高达80％ee）作为主要产物（dr高达> 95：5），而2的另一种对映异构体富集（高达53％ee）。在1，1-二甲基-1，2-二氢萘-2-醇（2c）的情况下，CH氧化为烯酮4c选择性地进行，并与环氧化竞争。烯丙基醇2及其环氧化物3的绝对构型已经通过化学相关性或CD光谱法确定。
• Stereodivergent Access to Enantioenriched Epoxy Alcohols with Three Stereogenic Centers via Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Zhifei Zhao、Prasanta Ray Bagdi、Shuang Yang、Jinggong Liu、Weici Xu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01789

  日期：2019.7.19

  technique of stereodivergent reaction on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in ruthenium complex catalyzed transfer hydrogenation of racemic epoxy ketones, providing a new and very simple method that allows access to enantioenriched epoxy alcohols with three stereogenic centers in a one-step fashion. The protocol features simple reaction conditions, practical operation

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。
• TiCl₄/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation
  作者：Kuangsen Sung、Chun-Tin Shei、Hao-Lun Chien

  DOI：10.1055/s-2008-1066997

  日期：——

  Replacing Ti(Oi-Pr)4 with TiCl4 under the normal Sharpless epoxiation conditions resulted in a shut down of the epoxidation reaction. Instead, a chemioselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occurred.

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。
• Chemo- and stereoselective reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate
  作者：K.S Ravikumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00465-6

  日期：1996.7

  Reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate in dichloromethane under mild conditions (−78° → −20°C) provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields with high degree of chemo- and stereoselectivity.

  在温和的条件下（-78°→-20°C），用四氢硼酸二异丙氧基钛（III）在二氯甲烷中还原α，β-环氧酮可提供高收率的抗-（或赤型）α，β-环氧醇，且具有高度的化学反应性-和立体选择性。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。