benzyl (3-azidopropyl)carbamate | 177489-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-azidopropyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-azidopropyl)carbamate
• CAS: 177489-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: LIHVIXIELAKMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-azidopropyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cbz-β-Ala-ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g
• 作为产物：
  描述：

  3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (3-azidopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有 V600EBRAF 抑制作用的新型 4-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)嘧啶-2-胺连接的磺酰胺衍生物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  根据成熟的 V600EBRAF 抑制剂的结构，设计并合成了一系列新的 4-(1 H- benzo[ d ]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine 连接的磺酰胺衍生物12a-n。末端磺酰胺部分通过乙胺或丙胺桥连接到嘧啶环。设计的系列在固定浓度 (1 µM) 下针对 V600EBRAF 进行测试，发现12e、12i和12l在所有目标化合物中表现出最强的抑制活性，12l的 IC 50最低，为 0.49 µM。他们在 NCI 60 癌细胞系上进一步筛选以揭示12e显示出对多种癌细胞系的最显着的生长抑制。因此，进行了12e 的细胞周期分析以研究对细胞周期进程的影响。最后，进行虚拟对接研究以深入了解 vemurafenib、12i、12e和12l的合理结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms221910491

文献信息

• Yohimbine derivatives and use thereof
  申请人：The University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US07470703B1

  公开（公告）日：2008-12-30

  Yohimbine derivatives are disclosed having modification of the C-16 carboxyl group to include a sidechain and where the resulting derivative does not possess a second yohimbine pharmacophore (i.e., the compound is not a yohimbine dimer). The yohimbine derivatives of the present invention are preferably characterized by selective activity as α2c-AR antagonists. Use of the compounds, or pharmaceutical composition containing them, for treating or preventing an α2c adrenergic receptor mediated condition or disorder, and for antagonizing activity of an α2c adrenergic receptor are also disclosed.

  优匹定衍生物被披露，其将C-16羧基改变为包含一个侧链，并且所得到的衍生物不具有第二个优匹定药效团（即，该化合物不是优匹定二聚体）。本发明的优匹定衍生物最好具有作为α2c-AR拮抗剂的选择性活性。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物来治疗或预防α2c肾上腺素能受体介导的疾病或疾病，并拮抗α2c肾上腺素能受体活性的用途。
• Anticancer profile and anti-inflammatory effect of new N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105424

  日期：2021.12

  A new series of N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives 11a-o were designed and synthesized based on our previous works. The new series was tested for its anticancer and anti-inflammatory effects. The anticancer profile of final target compounds was obtained by testing them over 60 cell lines belong to nine types of cancers. Compound 11c showed the highest percent inhibition

  在我们以往工作的基础上，设计合成了一系列新的 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyRAzol-4-yl)pyridine sulfonamide)衍生物11a-o 。其抗癌和抗炎作用。最终目标化合物的抗癌谱是通过测试它们获得的，超过 60 种细胞系属于九种癌症。化合物11c显示出最高的抑制百分比，因此在最敏感的细胞系上测量其效力以确定其对每个细胞的 IC 50。此外，化合物11c在激酶组上进行了测试，以获得其生物靶标。化合物11c对 JNK1、JNK2、p38a 和 V600EBRAF 有很强的活性。所有最终目标化合物都针对四种激酶进行了测试，以建立结构活性关系。对化合物11c进行细胞周期分析以检查在哪个阶段受11c影响。除了测试它们对相同细胞的细胞毒性作用外，还通过测试它们对原始 264.7 巨噬细胞抑制一氧化氮释放和前列腺素 E2 产生的能力来筛选最终目标化合物的抗
• Design and synthesis of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives targeting V600EBRAF
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Eslam M.H. Ali、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115493

  日期：2020.6

  Several pyrrolo[2,3-b]pyridine-based B-RAF inhibitors are well known and some of them are currently FDA approved as anticancer agents. Based on the structure of these FDA approved V600EB-RAF inhibitors, two series of pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold were designed and synthesized in attempt to develop new potent V600EB-RAF inhibitors. The 38 synthesized compounds were biologically evaluated for their

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。
• Identification of the Ferric-Acinetobactin Outer Membrane Receptor in <i>Aeromonas salmonicida</i> subsp. <i>salmonicida</i> and Structure–Activity Relationships of Synthetic Acinetobactin Analogues
  作者：Miguel Balado、Yuri Segade、Diego Rey、Carlos R. Osorio、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/acschembio.6b00805

  日期：2017.2.17

  preference on the siderophore activity of acinetobactin over A. salmonicida or on the molecular recognition by FstB protein receptor. In addition, it was observed that A. salmonicida could not use acinetobactin analogues when imidazole or a similar heterocyclic ring was absent from the structure. Surprisingly, removal of the methyl group at the isoxazolidinone ring induced a higher biological activity, thus

  鲑气单胞菌亚种。沙门氏菌是几种鱼类中糠un菌病的病原体，会产生不动杆菌素和阿莫那丁作为铁载体。在先前的研究中，我们对这些铁载体进行了化学表征，并提出了基于遗传分析的生物合成途径。但是，铁-乙酰细菌素和铁-氨苄菌素的内在化机制仍然是未知的。在本研究中，我们证明外膜蛋白FSTB是三价铁acinetobactin受体A.鲑因为一个FSTB有缺陷的突变体不能在铁限制下生长，并且不使用不动杆菌素作为铁源。为了研究不动杆菌素的结构变化对其铁载体活性的影响，合成了一系列不动杆菌素基类似物，包括其对映异构体和四个脱甲基衍生物。与fSTB（-）菌株相比，这些类似物对fSTB（+）菌株的生物活性可阐明结构-活性关系。我们发现缺乏对映体偏好的不动杆菌素对沙门氏菌的铁载体活性或对FSTB蛋白受体的分子识别。另外，观察到鲑鱼曲霉当结构中不存在咪唑或类似的杂环时，不能使用不动杆菌素类似物。出人意料的是，除去异恶唑烷酮
• Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses
  作者：Mostafa Khoukhi、Michel Vaultier、Aziza Benalil、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-1996-4438

  日期：1996.4

  Treatment of ω-azido acid chlorides with trimethylsilyl azide affords ω-azido isocyanates which can be easily converted in good yields to the corresponding ω-azidoamines or ω-azidocarbamates. 1,3- and 1,4-Diamine dihydrochlorides can then be prepared by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with an organodichloroborane.

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。