4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 22050-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-p-tolyl-4-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 22050-13-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DNGPSHKUSQVKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ph3P 促进乙炔酯与 α-芳氨基酮缩合反应高效合成功能化 2,5-二氢吡咯衍生物

  摘要：

  描述了通过二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦促进的 β-氨基酮反应合成多取代 2,5-二氢吡咯衍生物的新型高效一锅法。制备的 2,5-二氢吡咯很容易被三氧化铬氧化成相应的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217516

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106349147B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提出了一种吡咯衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入胺、吸电子炔烃、烯烃，按1 mmol胺加入2～4 mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入胺摩尔量0.8%～2%的催化剂Pd(OAc)2、胺摩尔量1.8%～4%的氧化剂K2S2O8、醋酸2 mL、已腈2mL,在100℃～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品吡咯衍生物。本发明具有反应操作简单，反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少的特点。