3-O-cholesterol | 106691-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-cholesterol
• 英文别名: 3-O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]cholesterol；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 106691-96-7
• 化学式: C₄₇H₇₃NO₁₃
• 分子量: 860.096
• InChiKey: FVJJHURCWKEQSZ-FAOYYQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-cholesterol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)cholesterol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 disodium hydrogenphosphate 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-O-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87796-6

  日期：——
• A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides
  作者：Jannine M. Haberman、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol015854i

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.
• TAKEDA, K.;TSUBOYAMA, K.;TORII, K.;FURUHATA, K.;SATO, N., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 57-63
  作者：TAKEDA, K.、TSUBOYAMA, K.、TORII, K.、FURUHATA, K.、SATO, N.

  DOI：——

  日期：——