2-Bromo-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester | 123507-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Bromo-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 123507-81-3
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: JADNUTVNIIVKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 、 苯乙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到(E)-dimethyl 4-(bromomethylene)-3-phenylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃或烯烃与不饱和α-卤代羰基化合物之间的光致原子转移自由基加成/环化反应

  摘要：

  我们开发了一种由卤素键相互作用介导的光化学 ATRA/ATRC 反应。该反应是由含溴或碘的丙二酸酯衍生物在二异丙基乙胺存在下，在可见光照射下与烯烃、炔烃等不饱和化合物反应引起的。作为各种对照实验的结果，发现在反应体系中发生胺和卤素之间通过卤素键相互作用形成复合物，随后可见光裂解碳 - 卤素键，导致形成碳自由基。在该反应中，可以使用多种底物，通过分子间加成和分子内环化反应得到产物环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.3390/molecules26226781

文献信息

• Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、Eric Spletzer、Churl Min Seong、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/ja00206a016

  日期：1989.11