13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8,20-pentamethylisobacteriochlorin | 92175-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8,20-pentamethylisobacteriochlorin
• 英文别名: 20-methylisobacteriochlorin
• CAS: 92175-03-6
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₈
• 分子量: 700.832
• InChiKey: UIWONSJXNWDKGS-FIQDMXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  162.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8,20-pentamethylisobacteriochlorin 以80%的产率得到20-methyldihydroisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的生物合成：带有酯侧链的20-甲基吡咯烷酮在外周C-甲基化中的区域控制

  摘要：

  已经开发出了温和的方法，主要用于从带有酯侧链的20-甲基二氢异菌绿素中生成D-吡咯烷酮。相应的20（-甲基）-D-焦磷酸锌（II）甲酯在C-17处优先进行甲基化。

  DOI：

  10.1039/c39890001223
• 作为产物：
  描述：

  5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 劳森试剂 、 亚硝酸正戊酯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8,20-pentamethylisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  20-甲基和20-氰基异氯霉素的合成：湿法-光化学方法

  摘要：

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。

  DOI：

  10.1039/c39840000525

文献信息

• Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278
  作者：Arnott, David M.、Harrison, Peter J.、Henderson, Graeme B.、Sheng, Zhi-Chu、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson, Colin L.; Doyle, Michael J.; Raithby, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1893 - 1896
  作者：Gibson, Colin L.、Doyle, Michael J.、Raithby, Paul R.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——