N-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dimethoxythiobenzamide | 1372538-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dimethoxythiobenzamide
• CAS: 1372538-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: XCIHDMSVFUJLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dimethoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与元素硫的微波辅助合成

  摘要：

  硫代酰胺是有机化学中有价值的中间体 (1)。此外，该官能团是一些应用广泛的药效团的重要组成部分 (2)。文献中报道了许多制备硫代酰胺的方法。通常，它们是使用硫代乙酸 (3)、O,O-二烷基二硫代磷酸酯 (4)、二苯基膦二硫代酸 (5)、三甲基硅烷硫醇钠 (6)、Dowex SH (7) 或硫化氢钠/二乙胺盐酸盐（8）为试剂。硫代酰胺也已由酰胺与十硫化四磷反应制备，有或没有添加剂 (9)，或使用劳森试剂 (10)、乙基硫化铝 (11) 或硫化硼 (12)。另一种合成硫代酰胺的方法在涉及胺和醛或酮的 Willgerodt-Kindler 反应中利用元素硫 (13)。在过去的几年中，硫作为一种简单、廉价且通用的试剂已被用于许多有机转化中 (14)。我们的目的是研究各种芳基甲胺衍生物在微波 (MW) 条件下与元素硫的反应。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.640329

文献信息

• Oxidative Coupling–Thionation of Amines Mediated by Iron-Based Imidazolium Salts for the Preparation of Thioamides
  作者：Isidro Pastor、Patricia Gisbert

  DOI：10.1055/s-0037-1610179

  日期：2018.8

  variety of primary benzylamines and alkylamines, as coupling partners. Thus, various electron-rich and electron-poor substituents in the aromatic rings and also fused piperidine derivatives, are suitable starting materials in this reaction. Some of the obtained products are important synthetic intermediates for natural products. An efficient and selective multicomponent oxidative coupling, involving

  摘要 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。