(4R)-3-(3'R)-3'-(phenylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 128677-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(3'R)-3'-(phenylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-((R)-3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(3R)-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128677-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: WRTZIZLYEBYQAJ-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(3'R)-3'-(phenylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 双氧水 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的旋光异构体的合成

  摘要：

  β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体都是通过部分地利用Evans和他的同事们的手性酰亚胺烯醇式溴化方法合成的，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93366-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-3-(3'R)-3'-(phenylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的光学纯异构体的有效合成。

  摘要：

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81570-2

文献信息

• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3139918A1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US9839642B2
  申请人：——

  公开号：US9839642B2

  公开（公告）日：2017-12-12