N-dodecanoylglycine p-nitrophenyl ester | 7685-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoylglycine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: p-nitrophenyl lauroylglycinate；p-Nitrophenyl n-dodecanoyl glycinat；(4-Nitrophenyl) 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 7685-84-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: ABAGOCGEQOKWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97.5 °C
• 沸点：
  564.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecanoylglycine p-nitrophenyl ester 、 水 在 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(N-dodecanoyl-glycyl)-amino]-1-(7(9)H-purin-6-ylamino)-β-L-1,4,6-trideoxy-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Septacidin analogs

  摘要：

  Septacidin类似物可用作抗肿瘤剂，其结构为##STR1##其中R为12至16个碳原子的支链或直链烷酰基团。一种首选化合物为6-[4,6-二脱氧-4-(异棕榈酰基甘氨酰)-氨基-β-L-葡萄糖苷基]-9H-嘌呤。

  公开号：

  US04086416A1

文献信息

• Total Synthesis of Spicamycin
  作者：Tamotsu Suzuki、Sayaka T. Suzuki、Iwao Yamada、Yoshiaki Koashi、Kazue Yamada、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jo010925c

  日期：2002.5.1

  The first total synthesis of one of the spicamycin congeners, SPM VIII (3), is described. A preliminary model study for construction of the characteristic N-glycoside linkage in spicamycin using tetra-O-benzyl-beta-D-mannopyranosylamine (13) and halopurines 5 revealed that Pd-catalyzed conditions successfully provided the coupling products 14 and 15 in good yields. It was also shown that thermal anomerization

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。
• US4086416A
  申请人：——

  公开号：US4086416A

  公开（公告）日：1978-04-25