N-salicylidene-D-glucosamine | 75684-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-salicylidene-D-glucosamine
• 英文别名: 2-salicylideneglucosamine；(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 75684-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: VFWYEPIGHPIUNH-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到N-salicylidene-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  用于水性介质中Heck和Suzuki偶联反应的高效葡萄糖基配体

  摘要：

  葡萄糖为基础的配体，Ñ -salicylidene- d -葡糖胺（Sal- d -glsmN）中，很容易通过与水杨醛（Hsal）反应而得到的d -葡糖胺盐酸盐。在好氧条件下，水介质中钯催化的Suzuki和Heck C–C偶联反应中发现配体Sald d -glsmN是有效的配体。发现使用Sal- d -glsmN / Pd（OAc）2系统作为催化剂，芳基卤化物分别经过Suzuki和Heck交叉偶联，芳基硼酸和烯烃以中等至极好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0316-3
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对氯苯乙酮 在 N-salicylidene-D-glucosamine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于水性介质中Heck和Suzuki偶联反应的高效葡萄糖基配体

  摘要：

  葡萄糖为基础的配体，Ñ -salicylidene- d -葡糖胺（Sal- d -glsmN）中，很容易通过与水杨醛（Hsal）反应而得到的d -葡糖胺盐酸盐。在好氧条件下，水介质中钯催化的Suzuki和Heck C–C偶联反应中发现配体Sald d -glsmN是有效的配体。发现使用Sal- d -glsmN / Pd（OAc）2系统作为催化剂，芳基卤化物分别经过Suzuki和Heck交叉偶联，芳基硼酸和烯烃以中等至极好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0316-3

文献信息

• Saccharified Uranyl Ions: Self‐Assembly of UO ₂ ²⁺ into Trinuclear Anionic Complexes by the Coordination of Glucosamine‐Derived Schiff Bases
  作者：Gerrit Schaper、Marco Wenzel、Felix Hennersdorf、Leonard F. Lindoy、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/chem.202100546

  日期：2021.6.10

  ene) glucosamine (H2L2) in a similar procedure with Cs+ gave the corresponding complex [Cs(18-crown-6)]2[(UO2)3(μ3-O)(L2)3 ([Cs(18-crown-6)]22). From X-ray investigations, the [(UO2)3O(Ln)3]2− anion (n=1, 2) in each complex is a discrete trinuclear uranyl species that coordinates to the alkali metal ion via three uranyl oxygen atoms. The coordination behavior of H2L1 and H2L2 towards UO22+ was investigated

  UO 2 (OAc) 2 ⋅ 2H 2 O 与生物启发配体 2-水杨基葡萄糖胺 (H 2 L 1 ) 的反应导致形成阴离子三核铀酰络合物 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O) ( L 1 ) 3 ] 2− ( 1 2− )，以良好的产率分离出其铯盐，[Cs] 2 1 。 [Cs] 2 1在 18-crown-6 存在下的重结晶导致形成 [M(18-crown-6)] 2 1型中性离子对，这对于碱金属离子 Rb +也得到了和K + (M=Cs、Rb、K)。相关配体 2-(2-羟基-1-亚萘基) 葡糖胺 (H 2 L 2 ) 以与 Cs +类似的过程产生相应的配合物 [Cs(18-crown-6)] 2 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O)( L 2 ) 3 ([Cs(18-冠-6)] 2 2 )。根据 X 射线研究，每个配合物中的 [(UO 2 ) 3 O( L n ) 3 ] 2−阴离子
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。