5-methyl 1-phenyl 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-3,6-dihydropyrimidine-1,5(2H)-dicarboxylate | 1103467-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl 1-phenyl 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-3,6-dihydropyrimidine-1,5(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1103467-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: GZDBNQGUBXZDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 、 5-methyl 1-phenyl 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-3,6-dihydropyrimidine-1,5(2H)-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-[2-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-ethylcarbamoyl]-4-(4-methoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Relevant Bifunctional Compounds Containing Chloroquinoline and Dihydropyrimidone Moieties: Syntheses and Crystal Structures of a Target Molecule and Selected Intermediates

  摘要：

  我们报道了药理学相关的3-[2-(7-氯-喹啉-4-基氨基)-乙基氨基甲酰基]-4-(4-甲氧基-苯基)-1,6-二甲基-的区域选择性合成和X射线结构。 2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲酸甲酯 (3)（三斜晶系，空间群 $$ P\bar{1} $$ , a = 11.1775 (3), b = 13.6470 (4)、c = 16.3680 (6) Å、α = 82.645 (1)、β = 86.423 (1)、γ = 88.415 (2)°、V = 2470.9 (1) Å3、Z = 4)。两种中间体的X射线结构进一步支持了区域选择性，即4-(4-甲氧基-苯基)-1,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶- 5-羧酸甲酯，8（单斜晶系，空间群 P21/c，a = 11.7710 (2)，b = 5.5290 (1)，c = 22.9500 (5) Å，β = 104.342 (1)°，V = 1447.08 (5) Å3, Z = 4), 和 4-(4-甲氧基-苯基)-1,3,6-三甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲酸甲基酯，9（单斜晶系，空间群 P21/c，a = 16.6529 (7)，b = 10.9426 (4)，c = 8.2819 (3​​) Å，β = 91.395 (2)°，V = 1508.7 (1) Å3， Z = 4），这也被报告。这三种化合物在 DHPM 环的构象以及晶体中的各种氢键排列方面表现出显着差异。报道了基于连接的二氢嘧啶酮和氯喹啉部分衍生药理学相关双功能化合物的合成策略，以及两种合成中间体和代表性目标化合物的支持X射线结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9568-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 氯甲酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5-methyl 1-phenyl 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-3,6-dihydropyrimidine-1,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Relevant Bifunctional Compounds Containing Chloroquinoline and Dihydropyrimidone Moieties: Syntheses and Crystal Structures of a Target Molecule and Selected Intermediates

  摘要：

  我们报道了药理学相关的3-[2-(7-氯-喹啉-4-基氨基)-乙基氨基甲酰基]-4-(4-甲氧基-苯基)-1,6-二甲基-的区域选择性合成和X射线结构。 2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲酸甲酯 (3)（三斜晶系，空间群 $$ P\bar{1} $$ , a = 11.1775 (3), b = 13.6470 (4)、c = 16.3680 (6) Å、α = 82.645 (1)、β = 86.423 (1)、γ = 88.415 (2)°、V = 2470.9 (1) Å3、Z = 4)。两种中间体的X射线结构进一步支持了区域选择性，即4-(4-甲氧基-苯基)-1,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶- 5-羧酸甲酯，8（单斜晶系，空间群 P21/c，a = 11.7710 (2)，b = 5.5290 (1)，c = 22.9500 (5) Å，β = 104.342 (1)°，V = 1447.08 (5) Å3, Z = 4), 和 4-(4-甲氧基-苯基)-1,3,6-三甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲酸甲基酯，9（单斜晶系，空间群 P21/c，a = 16.6529 (7)，b = 10.9426 (4)，c = 8.2819 (3​​) Å，β = 91.395 (2)°，V = 1508.7 (1) Å3， Z = 4），这也被报告。这三种化合物在 DHPM 环的构象以及晶体中的各种氢键排列方面表现出显着差异。报道了基于连接的二氢嘧啶酮和氯喹啉部分衍生药理学相关双功能化合物的合成策略，以及两种合成中间体和代表性目标化合物的支持X射线结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9568-2