2-azido-4-fluorophenylboronic acid pinacolate ester | 1611447-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-fluorophenylboronic acid pinacolate ester
• 英文别名: 2-azido-4-fluorophenylboronic acid pinacol ester；2-(2-azido-4-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1611447-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BFN₃O₂
• 分子量: 263.079
• InChiKey: WSDPZOZITHKMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-fluorophenylboronic acid pinacolate ester 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物通过铅介导的β-酮酯或γ-内酰胺的α-芳基化有效合成3H-吲哚

  摘要：

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5010615
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-azido-4-fluorophenylboronic acid pinacolate ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物通过铅介导的β-酮酯或γ-内酰胺的α-芳基化有效合成3H-吲哚

  摘要：

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5010615

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Ester Migration to Afford 3<i>H</i>-Indoles from Trisubstituted Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol503541z

  日期：2015.2.20

  Rh-2(II)-Complexes trigger the formation of 3H-indoles from ortho-alkenyl substituted aryl azides. This reaction occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization of the rhodium N-aryl nitrene followed by a [1,2]-migration to afford only 3H-indoles. The selectivity of the migration is dependent on the identity of the beta-styryl substituent.