2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl methanesulfonate | 1474032-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-cyclohexenyl-2-oxoethyl methanesulfonate；[2-(Cyclohexen-1-yl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 1474032-80-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: AVENOTGNWJTJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl methanesulfonate 、 硫代苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49.4 mg的产率得到4-cyclohexenyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化末端炔烃的氧化一步合成甲磺酰氧基甲基酮：配体和抗衡阴离子的结合可实现高效率，并且可以一锅法合成2,4-二取代的噻唑

  摘要：

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300855
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 甲烷磺酸 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 C₃₁H₄₅AuNO₄PS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化末端炔烃的氧化一步合成甲磺酰氧基甲基酮：配体和抗衡阴离子的结合可实现高效率，并且可以一锅法合成2,4-二取代的噻唑

  摘要：

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300855

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes: Simple and Efficient Synthesis of α-Mesyloxy Ketones
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Longyong Xie、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1339337

  日期：——

  A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-mesyloxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction is proposed to proceed via α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion.

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。