1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1048958-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1048958-16-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: JRLLZPPUKJQWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以93%的产率得到1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的简单而直接的sp 3 C–H键四氢异喹啉和异色团的芳构化

  摘要：

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/ol401534g

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。