(1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-19-methoxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.01,13.03,11.05,10.016,21]tetracosa-3(11),5,7,9,16(21),17,19-heptaen-13-ol | 1000410-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-19-methoxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.01,13.03,11.05,10.016,21]tetracosa-3(11),5,7,9,16(21),17,19-heptaen-13-ol
• CAS: 1000410-36-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: ODWLBQGQDOQMMI-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-19-methoxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.01,13.03,11.05,10.016,21]tetracosa-3(11),5,7,9,16(21),17,19-heptaen-13-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚吗啡烷的有氧氧化无氧化产物与spiroindolinonyl- 4,5-环氧桥和随后的重排Ç -normorphinan衍生物

  摘要：

  的吲哚吗啡烷有氧氧化1而不在铂催化剂的存在下进行4,5-环氧桥，得到indoleninomorphinan 2或quinolono- Ç -normorphinan 5。4-羟基将在决定反应过程中起重要作用。的治疗2A与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），得到spiroindolinonyl- Ç -normorphinan 3a中，其结构类似于的δ阿片样受体激动剂spiroindanyloxymorphone（SIOM）。三氯化硼对3a到2a的逆反应有效没有副反应。羟基吲哚啉和螺吲哚满酮之间这种实用的相互转化方法将对类药物化合物库的设计和构建有用。尽管由于与SIOM的结构相似，预计化合物3b对δ阿片受体具有选择性，但对μ阿片受体具有选择性（μ：K i  = 0.75 nM;δ：K i  = 2.90 nM;κ：K i  = 13.4 nM）。结果表明，这些化合物中苯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.067
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(1R,13S,14R)-24-(cyclopropylmethyl)-19-methoxy-4,24-diazahexacyclo[12.7.3.01,13.03,11.05,10.016,21]tetracosa-3(11),5,7,9,16(21),17,19-heptaen-13-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚吗啡烷的有氧氧化无氧化产物与spiroindolinonyl- 4,5-环氧桥和随后的重排Ç -normorphinan衍生物

  摘要：

  的吲哚吗啡烷有氧氧化1而不在铂催化剂的存在下进行4,5-环氧桥，得到indoleninomorphinan 2或quinolono- Ç -normorphinan 5。4-羟基将在决定反应过程中起重要作用。的治疗2A与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），得到spiroindolinonyl- Ç -normorphinan 3a中，其结构类似于的δ阿片样受体激动剂spiroindanyloxymorphone（SIOM）。三氯化硼对3a到2a的逆反应有效没有副反应。羟基吲哚啉和螺吲哚满酮之间这种实用的相互转化方法将对类药物化合物库的设计和构建有用。尽管由于与SIOM的结构相似，预计化合物3b对δ阿片受体具有选择性，但对μ阿片受体具有选择性（μ：K i  = 0.75 nM;δ：K i  = 2.90 nM;κ：K i  = 13.4 nM）。结果表明，这些化合物中苯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.067