4-(6-fluorochroman-8-yl)pyridine | 746638-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-fluorochroman-8-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl)pyridine
• CAS: 746638-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: JVQLNEVYUJVNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-fluorochroman-8-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙基吡啶硼烷 、 8-bromo-6-fluorochroman 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到4-(6-fluorochroman-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+

文献信息

• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺