(E)-1-phenylsulfonyl-1-tributylstannyl-3-methoxypropene | 929112-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfonyl-1-tributylstannyl-3-methoxypropene
• CAS: 929112-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃SSn
• 分子量: 501.318
• InChiKey: UHAMUADKUHSDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylsulfonyl-1-tributylstannyl-3-methoxypropene 、 (E)-1-iodo-3-methoxyprop-1-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2Z,4E)-1,6-dimethoxy-3-phenylsulfonyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-锡烷基乙烯基砜与烯基碘的斯蒂勒偶联反应轻松合成1,3-二烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应以良好的收率选择性生成立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与烯基碘化物3进行Stille偶联反应，以高产率提供立体选择性的1，3-二烯基砜4。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.014
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxyprop-1-ynylsulfonylbenzene 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-phenylsulfonyl-1-tributylstannyl-3-methoxypropene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-锡烷基乙烯基砜与烯基碘的斯蒂勒偶联反应轻松合成1,3-二烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应以良好的收率选择性生成立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与烯基碘化物3进行Stille偶联反应，以高产率提供立体选择性的1，3-二烯基砜4。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.014

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Stannylvinyl Sulfones via Palladium-­Catalyzed Hydrostannylation of Acetylenic Sulfones
  作者：Mingzhong Cai、Guiqin Chen、Wenyan Hao、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958432

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with Bu3SnH in benzene at room temperature afforded stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones in good to high yields.

  在钯催化下，室温时在苯中以Bu3SnH进行乙炔磺酰化反应，高度选择性地（E）-α-锡烷基乙烯磺酰化反应得到良好至高收率的产物。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (Z)-2-arylsulfonyl-substituted 1,3-enynes from (E)-α-stannylvinyl Sulfones and Alkynyl Bromides
  作者：Ronghua Hu、Guiqin Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x200443

  日期：2007.3

  Palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfones 1 in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in good to high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are difunctional group reagents which undergo cross-coupling reactions with alkynyl bromides 3 in the presence of Pd(PPh₃)₄ and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-2-arylsulfonyl-substituted 1,3-enynes 4 in good yields.

  钯催化的乙炔基砜 1 在室温下于苯中发生氢化苯甲酰化反应，可以得到立体选择性的(E)-α-单乙烯基砜 2，收率从好到高。(E)-α-单乙烯基砜 2 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与炔基溴化物 3 发生交叉偶联反应，以良好的收率得到立体选择性 (Z)-2 芳基磺酰基取代的 1,3-炔 4。