5-(2-carboxyethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine | 134594-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(2-carboxyethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine
• 英文别名: 3-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl)propanoic acid
• CAS: 134594-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZDYMKHHVQMBDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-carboxyethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine
  参考文献：
  名称：

  扭曲的酰胺作为活化肽 NC(O) 单元的模型。3. 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine 的合成、水解曲线和分子结构

  摘要：

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和

  DOI：

  10.1021/ja00015a033
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-carboxyethyl)-N-tosyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到5-(2-carboxyethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine
  参考文献：
  名称：

  扭曲的酰胺作为活化肽 NC(O) 单元的模型。3. 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine 的合成、水解曲线和分子结构

  摘要：

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和

  DOI：

  10.1021/ja00015a033

文献信息

• An AM1 calculational study of the protonation and reactions of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline, 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-propanoquinoline, 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine, 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine, and <i>N</i>-methyl-4-bromo-2-methylacetanilide
  作者：N.H. Werstiuk、R.S. Brown、Q. Wang

  DOI：10.1139/v96-057

  日期：1996.4.1

  of theory with AM1. Calculated enthalpies of N- and O-protonation (proton affinities) indicate that 1a, 1b, and 1c should protonate on nitrogen and 1d, 5a, and 5b on oxygen. A satisfactory straight-line relationship between the calculated proton affinities of 1a, 1b, 1c, and 7 with experimental solution pKa’s is used to estimate the solution pKa of 1d. Results of a calculational study on the gas phase

  扭曲酰胺 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline (1a)、3,4-dihydro-2-oxo-1,4-propanoquinoline (1b) 的气相 N-和 O-质子化， 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1c) 和 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d) 和正酰胺 4 -bromo-2,N-二甲基乙酰苯胺 (5a) 和 2,N-二甲基乙酰苯胺 (5b) 以及苯并奎宁环 (7) 的 N-质子化，已在 AM1 的半经验理论水平上进行了计算研究。N-和 O-质子化的计算焓（质子亲和力）表明 1a、1b 和 1c 应在氮上质子化，而 1d、5a 和 5b 应在氧上质子化。1a、1b、1c 和 7 的计算质子亲和力与实验溶液 pKa
• WANG, Q. -P.;BENNET, A. J.;BROWN, R. S.;SANTARSIERO, B. D., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N5, C. 5757-5765
  作者：WANG, Q. -P.、BENNET, A. J.、BROWN, R. S.、SANTARSIERO, B. D.

  DOI：——

  日期：——