2,3,5,6-tetrahydro-3,8-dioxo-1H,8H-pyrido<3,2,1-lm>(imidazo<1,2-b>isoquinoline)-1-carboxylic acid | 28670-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydro-3,8-dioxo-1H,8H-pyrido<3,2,1-lm>(imidazo<1,2-b>isoquinoline)-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,8-dioxo-1,2,3,5,6-hexahydrobenzo[c]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid；3,8-dioxo-2,3,5,6-hexahydro-1H,8H-benzo[c]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid；8,13-dioxo-9,12-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6-tetraene-15-carboxylic acid
• CAS: 28670-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: VQEXDMQANJHFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydro-3,8-dioxo-1H,8H-pyrido<3,2,1-lm>(imidazo<1,2-b>isoquinoline)-1-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-3,8-dioxo-1,2,3,5,6,8-hexahydrobenzo[c]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity of novel imidazoisoquinolinone derivatives correlates with heme binding affinity

  摘要：

  A series of novel imidazoisoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial efficacy against chloroquine sensitive GHA strain of Plasmodium falciparum. Compounds 2, 4, 6, 9, and 17 revealed moderate to good activities in the micromolar range. Binding interaction between these active compounds and heme were determined and correlated with antimalarial activity. A good correlation (r = 0.98) was observed between antimalarial activity and the heme dissociation constants (K (d)). These suggest that antimalarial mode of action of this class of compounds appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1231-6
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,5,6-tetrahydro-3,8-dioxo-1H,8H-pyrido<3,2,1-lm>(imidazo<1,2-b>isoquinoline)-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  稠合三轮车。具有异常烯胺特性的b-熔融1（2 H）-异喹啉酮的合成与反应†

  摘要：

  高邻苯酸（1与1,2-，1,3-，和1,4-二胺）经历反应，得到稠合1（2 ħ）异喹啉酮等2，4，13，和25，其显示出标记烯胺字符。它们在N或C末端受到亲电试剂的攻击。咪唑并异喹诺酮2的一些值得注意的反应是与马来酸和丙烯酸的反应，分别形成四环48和51。与丙酸5进行了有趣的反应，形成苯并咪唑并萘啶53。从2引出了同样有趣的行为在其与甲醛的反应中，除了预期的亚甲基桥连分子59之外，新型螺环衍生物60是通过假定的氮杂二烯中间体63的二聚作用形成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710110

文献信息

• NAGARAJAN, KUPPUSWAMY;RAO, VUNNAM R.;SHAH, RASHMI K.;SHENOY, SHARADA J.;F+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 77-92
  作者：NAGARAJAN, KUPPUSWAMY、RAO, VUNNAM R.、SHAH, RASHMI K.、SHENOY, SHARADA J.、F+

  DOI：——

  日期：——