1-methyl-4-[p-bis(2-chloroethyl)aminobenzamido]-imidazole-2-carboxylic acid | 179983-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[p-bis(2-chloroethyl)aminobenzamido]-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-1-methylimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 179983-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₄O₃
• 分子量: 385.25
• InChiKey: VJWLJVAHOOBAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(5-{[(5-{[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide dihydrochloride 、 1-methyl-4-[p-bis(2-chloroethyl)aminobenzamido]-imidazole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到3-[[1-methyl-4-{1-methyl-4-(1-methyl-4-(4-bis(2-chloroethyl)aminobenzenamido)-imidazole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxyamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Baraldi, Pier Giovanni; Romagnoli, Romeo; Spalluto, Giampiero, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 3, p. 309 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methyl-4-[p-bis(2-chloroethyl)aminobenzamido]-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baraldi, Pier Giovanni; Romagnoli, Romeo; Spalluto, Giampiero, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 3, p. 309 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel distamycin derivatives
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Italo Beria、Barbara Cacciari、Paolo Cozzi、Cristina Franzetti、Nicola Mongelli、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00204-1

  日期：1996.6

  Several distamycin derivatives were synthesized from deformyl distamycin by coupling with different azole carboxylic acids bearing an alkylating moiety. Some of them showed good activities in vitro and in vivo against L 1210 murine leukemia. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• DISTAMYCIN A ANALOGUES AS ANTITUMOUR OR ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：EP0722446A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5753629A
  申请人：——

  公开号：US5753629A

  公开（公告）日：1998-05-19
• [EN] DISTAMYCIN A ANALOGUES AS ANTITUMOUR OR ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DISTAMYCINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX OU ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1996005196A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) wherein n is 0 or 1; each of X, Y, Z is independently N or CH; A is a pentatomic heteromonocyclic ring unsubstituted or substituted by a C1-C3 alkyl group; B is (a); (b); (c) or (d); and either R1 and R2 are the same and they are both a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by halogen or hydroxy; or one of R1 and R2 is hydrogen and the other is a group (e) in which m is zero or an integer of 1 to 4 and R4 is aziridinyl; cyclopropyl; a vinyl group unsubstituted or substituted in position 1 or 2 by halogen or C1-C3 alkyl; an oxyranyl group unsubstituted or substituted in position 2 by a C1-C3 alkyl or halogen; or a group (f) in which R5 and R6 are both a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by a halogen or hydroxy; provided that: a) when each of X, Y, Z is CH, then A is not thiophene or pyrrole unsubstituted or substituted by a C1-C3 alkyl group; and b) when n is 1, each of X, Y, Z is CH and R1 and R2 are the same and they are both 2-chloroethyl, then A is not 1-methylimidazole or thiazole; and the pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are useful as antitumor or antiviral agents.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1; X , Y, Z représentent chacun indépendamment N ou CH; A représente un cycle hétéromonocyclique pentatomique non substitué ou substitué par un groupe alkyle C1-C3; B représente (a); (b); (c) ou (d); et soit R1 et R2 sont identiques et ils représentent tous deux un groupe alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par halogène ou hydroxy, soit R1 ou R2 représentent hydrogène et l'autre représente un groupe (e) dans lequel m vaut 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 4 et R4 représente aziridinyle; cyclopropyle; un groupe vinyle non substitué ou substitué en position 1 ou 2 par halogène ou alkyle C1-C3; un groupe oxyranyle non substitué ou substitué en position 2 par un alkyle C1-C3 ou halogène; ou un groupe (f) dans lequel R5 et R6 représentent tous deux un groupe alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par un halogène ou hydroxy; à condition que: a) lorsque chacun de X, Y, Z représente CH, alors A ne représente pas thiophène ou pyrrole non substitué ou substitué par un groupe alkyle C1-C3; et b) lorsque n vaut 1, chacun de X, Y, Z représente CH et R1 ainsi que R2 sont identiques et représentent tous deux 2-chloroéthyle, alors A ne représente pas 1-méthylimidazole ou thiazole; et leur sel pharmaceutiquement acceptable. Les composés de l'invention sont utiles en tant qu'agents antitumoraux ou antiviraux.
• Baraldi, Pier Giovanni; Romagnoli, Romeo; Spalluto, Giampiero, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 3, p. 309 - 315
  作者：Baraldi, Pier Giovanni、Romagnoli, Romeo、Spalluto, Giampiero、Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Bianchi, Nicoletta、Gambari, Roberto

  DOI：——

  日期：——